二芳基肼重排作用英文解釋翻譯、二芳基肼重排作用的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 diarylhydrazine rearrangement
分詞翻譯:
二芳基肼重排的英語翻譯:
【化】 diarylhydrazine rearrangement
作用的英語翻譯:
affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role
專業解析
二芳基肼重排作用(Diarylhydrazine Rearrangement)是一種有機化學反應,指在酸性條件下,二芳基肼類化合物(Ar-NH-NH-Ar')發生分子内結構重組,生成聯苯胺(benzidine)或聯苯胺類似物的過程。該反應最早由德國化學家Adolf Baeyer于19世紀發現,屬于重排反應中的經典類型。
從反應機制分析,二芳基肼首先經曆質子化形成中間體,隨後發生N-N鍵的斷裂與芳基基團的遷移。具體步驟包括:(1)酸性介質中肼基的氮原子質子化;(2)N-N單鍵均裂生成兩個氮自由基;(3)芳基基團通過自由基遷移形成新的C-C鍵;(4)脫質子化生成最終産物。不同取代基的空間位阻和電子效應會顯著影響反應速率與産物分布。
該反應在染料化學領域具有重要應用,例如聯苯胺曾是合成直接染料的關鍵中間體。但由于聯苯胺類物質的緻癌性,現代工業已逐步淘汰相關工藝。當前研究多聚焦于機理探索及催化體系優化,如使用離子液體介質或金屬催化劑提升反應選擇性。
術語對照:
- 漢語:二芳基肼重排作用
- 英語:Diarylhydrazine Rearrangement/Benzidine Rearrangement
- 反應式示例:
$$
text{Ar-NH-NH-Ar'} xrightarrow{text{H}^+} text{H}_2text{N-Ar-Ar'-NH}_2
$$
參考文獻:
《有機化學命名法》(IUPAC藍皮書)
美國化學會志(Journal of the American Chemical Society)相關催化研究
網絡擴展解釋
“二芳基肼重排作用”是一種有機化學反應,主要指N,N'-二芳基肼類化合物在酸性條件下發生的分子内重排反應。以下是詳細解釋:
1.基本概念
- 定義:該反應中,兩個芳環通過肼基(—NH—NH—)連接的化合物,在酸催化下發生結構重組,生成聯苯胺類或其他重排産物(如鄰/對半聯胺)。
- 英文對應:Diarylhydrazine rearrangement()。
2.反應條件與産物
- 典型條件:酸性環境(如鹽酸、硫酸等),有時需要加熱或氧化劑參與。
- 産物類型:
- 聯苯胺重排:生成聯苯胺類化合物(兩芳環直接相連)。
- 半聯胺重排:生成鄰半聯胺或對半聯胺(肼基部分保留,芳環遷移至特定位置)。
3.反應機理
目前公認的機理是周環反應中的N σ遷移,具體步驟如下:
- 質子化:肼基中的一個氮原子被質子化,形成铵鹽中間體。
- σ遷移:質子化的氮原子通過N σ遷移(構型翻轉),使芳環位置發生交換。
- 去質子化:最終生成穩定的重排産物。
關鍵特征:反應過程中伴隨氮原子構型翻轉,且無需自由基或離子中間體,屬于協同反應。
4.化學選擇性與變體
- 取代基效應:芳環上的取代基(如吸電子基團)會影響重排路徑,可能導向鄰位或對位産物。
- 氧化副反應:部分底物在空氣中易被氧化為偶氮化合物(如N,N'-二芳基二氮烯)。
5.應用與意義
- 該反應是合成聯苯胺類化合物的重要途徑,在染料、藥物中間體制備中有潛在應用。
- 機理研究對理解周環反應和σ遷移規律具有理論價值。
如需更全面的反應實例或具體條件,可參考有機合成領域的專業文獻。
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