
【化】 benzilic acid
twin; two
【计】 binary-coded decimal; binary-coded decimal character code
binary-to-decimal conversion; binary-to-hexadecimal conversion
【医】 bi-; bis-; di-; duo-
【化】 amygdalic acid; amygdalinic acid; hydroxy-phenyl-acetic acid
para-mandelic acid; phenylglycollic acid
【医】 mandelic acid; phenylglycolic acid
二苯乙醇酸(英文:Benzilic acid)是一种有机芳香酸类化合物,其化学名称为α-羟基-α-苯基苯乙酸,分子式为C₁₄H₁₂O₃。根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)命名规则,其结构可表示为:
$$
text{HOOC(C}_6text{H}_5text{)(C}_6text{H}_5text{)CH(OH)}
$$
该化合物由两个苯环通过乙醇酸基团连接而成,属于二苯甲烷衍生物。
二苯乙醇酸为白色至淡黄色结晶性固体,熔点为150–152°C,微溶于冷水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。其酸性来源于羧酸基团(pKa≈3.1),羟基的存在使其具备一定极性。
该化合物可通过Benzilic acid重排反应制备,即以二苯乙二酮(Benzil)为原料,在碱性条件下发生分子内重排生成。工业上,二苯乙醇酸主要用于:
研究表明,二苯乙醇酸衍生物对中枢神经系统具有调节作用,部分衍生物被用于抗癫痫和镇静药物开发。其机制可能与γ-氨基丁酸(GABA)受体调控相关。
参考文献
PubChem. Benzilic Acid. National Library of Medicine.
Advanced Organic Chemistry, 5th Ed., Wiley.
Journal of Coordination Chemistry, Royal Society of Chemistry.
European Journal of Medicinal Chemistry, Elsevier.
Neuropharmacology, Springer Nature.
二苯乙醇酸是一种有机化合物,以下是其详细解释:
物理性质
化学特性
二苯乙醇酸重排反应
α-二酮(如二苯乙二酮)与氢氧化钾回流反应,重排生成α-羟基酸钾盐(二苯乙醇酸钾),酸化后得到产物。
反应通式:
$$
text{PhCOCOPh} + text{KOH} rightarrow text{Ph}_2text{C(OH)COOK} xrightarrow{text{H}^+} text{Ph}_2text{C(OH)COOH}
$$
收率可达80%左右。
直接合成法
安息香与碱性溴酸钠一步反应生成高纯度产物。
二苯乙醇酸重排反应(Benzilic Acid Rearrangement)是有机化学中的经典反应,适用于合成α-羟基酸类化合物。该反应在药物合成(如抗胆碱药物)和材料科学中具有重要应用价值。
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