
【化】 benzilic acid
twin; two
【計】 binary-coded decimal; binary-coded decimal character code
binary-to-decimal conversion; binary-to-hexadecimal conversion
【醫】 bi-; bis-; di-; duo-
【化】 amygdalic acid; amygdalinic acid; hydroxy-phenyl-acetic acid
para-mandelic acid; phenylglycollic acid
【醫】 mandelic acid; phenylglycolic acid
二苯乙醇酸(英文:Benzilic acid)是一種有機芳香酸類化合物,其化學名稱為α-羟基-α-苯基苯乙酸,分子式為C₁₄H₁₂O₃。根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)命名規則,其結構可表示為:
$$
text{HOOC(C}_6text{H}_5text{)(C}_6text{H}_5text{)CH(OH)}
$$
該化合物由兩個苯環通過乙醇酸基團連接而成,屬于二苯甲烷衍生物。
二苯乙醇酸為白色至淡黃色結晶性固體,熔點為150–152°C,微溶于冷水,易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。其酸性來源于羧酸基團(pKa≈3.1),羟基的存在使其具備一定極性。
該化合物可通過Benzilic acid重排反應制備,即以二苯乙二酮(Benzil)為原料,在堿性條件下發生分子内重排生成。工業上,二苯乙醇酸主要用于:
研究表明,二苯乙醇酸衍生物對中樞神經系統具有調節作用,部分衍生物被用于抗癫痫和鎮靜藥物開發。其機制可能與γ-氨基丁酸(GABA)受體調控相關。
參考文獻
PubChem. Benzilic Acid. National Library of Medicine.
Advanced Organic Chemistry, 5th Ed., Wiley.
Journal of Coordination Chemistry, Royal Society of Chemistry.
European Journal of Medicinal Chemistry, Elsevier.
Neuropharmacology, Springer Nature.
二苯乙醇酸是一種有機化合物,以下是其詳細解釋:
物理性質
化學特性
二苯乙醇酸重排反應
α-二酮(如二苯乙二酮)與氫氧化鉀回流反應,重排生成α-羟基酸鉀鹽(二苯乙醇酸鉀),酸化後得到産物。
反應通式:
$$
text{PhCOCOPh} + text{KOH} rightarrow text{Ph}_2text{C(OH)COOK} xrightarrow{text{H}^+} text{Ph}_2text{C(OH)COOH}
$$
收率可達80%左右。
直接合成法
安息香與堿性溴酸鈉一步反應生成高純度産物。
二苯乙醇酸重排反應(Benzilic Acid Rearrangement)是有機化學中的經典反應,適用于合成α-羟基酸類化合物。該反應在藥物合成(如抗膽堿藥物)和材料科學中具有重要應用價值。
【别人正在浏覽】