
【化】 sodio-ketoester
natrium; sodium
【医】 Na; natrium; natrum; sodii; sodio-; sodium
era; generation; take the place of
【电】 generation
【化】 keto ester
钠代酮酸酯(sodium ketoate ester)是一种含有钠离子、酮酸基团和酯基的有机金属化合物,其结构通式可表示为RCOC(O)ONa,其中R代表烷基或芳基。该化合物同时具备酮酸的α-羰基酸性特征和酯基的稳定性,使其在有机合成领域具有特殊应用价值。
根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的命名规则,此类化合物的命名需遵循羧酸盐优先原则。以钠代丙酮酸甲酯为例,其系统命名为sodium 2-oxopropanoate methyl ester,对应结构式为CH₃C(O)COONa-OCH₃。这种命名方式准确反映了分子中酮基、羧酸钠盐和酯基的空间排列关系。
在有机合成实践中,钠代酮酸酯常作为亲核试剂参与克莱森缩合反应。例如《高等有机化学》(Advanced Organic Chemistry)第五版指出,该物质可通过脱羧过程生成烯醇钠中间体,进而与醛酮类化合物发生加成反应,构建新的碳碳键(参考文献:March's Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley, 2001)。
工业应用中,钠代酮酸酯在药物合成领域尤为重要。以抗癫痫药物丙戊酸钠的合成为例,其前体物质就包含钠代环戊酮酸酯结构单元。美国化学会(ACS)出版物《有机工艺研发》期刊记载,这类化合物可通过酮酸与金属钠在醇溶液中的置换反应制备(参考文献:Org. Process Res. Dev. 2018, 22, 3, 283-293)。
从化学性质分析,钠代酮酸酯同时表现出离子键和共价键特性:羧酸根与钠离子形成离子键,酯基则通过共价键连接。这种双重性质使其既能溶于极性溶剂参与离子反应,又能保持酯基的稳定性进行亲核取代反应。剑桥大学《生物分子化学》教材特别强调,这种特性使其成为生物活性分子合成中的关键中间体(参考文献:Biomolecular Chemistry, Cambridge University Press, 2015)。
钠代酮酸酯(sodio-ketoester)是一个有机化学领域的专业术语,其含义和特性可拆解如下:
词源与结构
化学性质与用途
同义词与关联术语
该术语常见于有机金属化合物和合成方法学领域,具体应用需结合反应条件分析。
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