曼尼希缩合反应英文解释翻译、曼尼希缩合反应的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 Mannich reaction
分词翻译:
曼的英语翻译:
graceful; prolonged
尼的英语翻译:
Buddhist nun; priestess
希的英语翻译:
hope; rare
缩合反应的英语翻译:
【化】 condensation reaction
专业解析
曼尼希缩合反应(Mannich Reaction)是一种重要的有机化学反应,由德国化学家卡尔·曼尼希于1912年首次发现并系统研究。该反应通过胺类化合物、羰基化合物(如醛或酮)与含活泼α-氢的化合物(如酚、烯醇醚等)发生三分子缩合,生成β-氨基酮类衍生物(曼尼希碱)。其通式可表示为:
$$
RCHO + RNH_2 + H-C(R)(R)-X rightarrow RN-C(R)(R)-CH(R) + H_2O
$$
其中X为吸电子基团。
反应机理
- 胺与醛的缩合:醛与胺首先生成亚胺离子中间体(Schiff碱)。
- 亲核加成:含α-氢的化合物作为亲核试剂进攻亚胺离子,形成碳-氮键。
- 质子转移与脱水:通过质子迁移和脱水生成最终产物。该过程常需酸性或弱碱性条件催化。
应用领域
- 药物合成:用于构建生物碱(如吗啡类似物)和抗肿瘤药物的核心骨架(ScienceDirect, 2023)。
- 材料化学:合成功能高分子材料及缓释型农药(《高等有机化学》,邢其毅著)。
- 天然产物修饰:在萜类、黄酮类化合物中引入氨基官能团(ACS Publications, 2021)。
权威性参考文献
- Karl Mannich 原始论文:Archiv der Pharmazie, 1912.
- 机理研究综述:Organic Reactions, Vol. 10, Wiley.
- 工业应用案例:Journal of Medicinal Chemistry, DOI:10.1021/jm0302073.
网络扩展解释
曼尼希缩合反应(Mannich反应)是一种重要的有机缩合反应,主要用于在化合物中引入胺甲基基团。以下是详细解释:
1.定义与别称
该反应又称胺甲基化反应,指含活泼氢的化合物(如羰基化合物)、甲醛与胺(或氨)三者缩合,生成β-氨基羰基化合物的过程。其产物称为曼尼希碱(Mannich碱)。
2.反应物组成
- 活泼氢供体:如酮、酯、硝基化合物等含有α-H的羰基化合物;
- 醛:通常为甲醛,也可替换为其他醛类;
- 胺:多为二级胺(如二甲胺、哌啶),也可用伯胺或氨。
3.反应机理
分两步进行:
- 亚胺中间体形成:胺与甲醛缩合生成带正电的亚胺离子(正电中心);
- 亲电加成:含活泼氢化合物的烯醇结构进攻亚胺离子,形成新的C-C键和C-N键。
其通式可表示为:
$$
text{活泼氢化合物} + text{胺} + text{醛} rightarrow text{β-氨基羰基化合物}
$$
4.特点与拓展性
- 产物多样性:通过替换不同醛或胺,可合成多种曼尼希碱;
- 反应条件灵活:可在酸性或中性条件下进行,催化剂可调控产物立体构型(顺式/反式);
- 应用广泛:在生物碱合成、药物开发(如抗生素、镇痛药)中有重要价值。
5.应用示例
例如,在合成天然产物时,曼尼希碱可作为中间体进一步环化生成复杂生物碱结构。
更多详细机理和案例可参考(步骤解析)、(催化剂影响)及(合成应用)。
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