曼尼希縮合反應英文解釋翻譯、曼尼希縮合反應的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 Mannich reaction
分詞翻譯:
曼的英語翻譯:
graceful; prolonged
尼的英語翻譯:
Buddhist nun; priestess
希的英語翻譯:
hope; rare
縮合反應的英語翻譯:
【化】 condensation reaction
專業解析
曼尼希縮合反應(Mannich Reaction)是一種重要的有機化學反應,由德國化學家卡爾·曼尼希于1912年首次發現并系統研究。該反應通過胺類化合物、羰基化合物(如醛或酮)與含活潑α-氫的化合物(如酚、烯醇醚等)發生三分子縮合,生成β-氨基酮類衍生物(曼尼希堿)。其通式可表示為:
$$
RCHO + RNH_2 + H-C(R)(R)-X rightarrow RN-C(R)(R)-CH(R) + H_2O
$$
其中X為吸電子基團。
反應機理
- 胺與醛的縮合:醛與胺首先生成亞胺離子中間體(Schiff堿)。
- 親核加成:含α-氫的化合物作為親核試劑進攻亞胺離子,形成碳-氮鍵。
- 質子轉移與脫水:通過質子遷移和脫水生成最終産物。該過程常需酸性或弱堿性條件催化。
應用領域
- 藥物合成:用于構建生物堿(如嗎啡類似物)和抗腫瘤藥物的核心骨架(ScienceDirect, 2023)。
- 材料化學:合成功能高分子材料及緩釋型農藥(《高等有機化學》,邢其毅著)。
- 天然産物修飾:在萜類、黃酮類化合物中引入氨基官能團(ACS Publications, 2021)。
權威性參考文獻
- Karl Mannich 原始論文:Archiv der Pharmazie, 1912.
- 機理研究綜述:Organic Reactions, Vol. 10, Wiley.
- 工業應用案例:Journal of Medicinal Chemistry, DOI:10.1021/jm0302073.
網絡擴展解釋
曼尼希縮合反應(Mannich反應)是一種重要的有機縮合反應,主要用于在化合物中引入胺甲基基團。以下是詳細解釋:
1.定義與别稱
該反應又稱胺甲基化反應,指含活潑氫的化合物(如羰基化合物)、甲醛與胺(或氨)三者縮合,生成β-氨基羰基化合物的過程。其産物稱為曼尼希堿(Mannich堿)。
2.反應物組成
- 活潑氫供體:如酮、酯、硝基化合物等含有α-H的羰基化合物;
- 醛:通常為甲醛,也可替換為其他醛類;
- 胺:多為二級胺(如二甲胺、哌啶),也可用伯胺或氨。
3.反應機理
分兩步進行:
- 亞胺中間體形成:胺與甲醛縮合生成帶正電的亞胺離子(正電中心);
- 親電加成:含活潑氫化合物的烯醇結構進攻亞胺離子,形成新的C-C鍵和C-N鍵。
其通式可表示為:
$$
text{活潑氫化合物} + text{胺} + text{醛} rightarrow text{β-氨基羰基化合物}
$$
4.特點與拓展性
- 産物多樣性:通過替換不同醛或胺,可合成多種曼尼希堿;
- 反應條件靈活:可在酸性或中性條件下進行,催化劑可調控産物立體構型(順式/反式);
- 應用廣泛:在生物堿合成、藥物開發(如抗生素、鎮痛藥)中有重要價值。
5.應用示例
例如,在合成天然産物時,曼尼希堿可作為中間體進一步環化生成複雜生物堿結構。
更多詳細機理和案例可參考(步驟解析)、(催化劑影響)及(合成應用)。
分類
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