
【化】 spiroheterocyclic compound
snail; spiral shell; whorl
【化】 heterocyclic compound; heterocyclics; heterogeneous ring compound
【医】 heterocyclic compound
螺杂环化合物(Spiroheterocyclic Compounds)是一类具有特殊环状结构的有机化合物,其核心特征在于两个或更多环状结构(其中至少一个为杂环)共享一个共同的原子(称为螺原子),形成类似“螺”形的三维空间构型。以下从汉英词典角度对其详细解释:
Compendium of Chemical Terminology(金皮书),定义螺环与杂环系统(iupac.org)。
Journal of Medicinal Chemistry,螺杂环在药物设计中的综述(DOI:10.1021/acs.jmedchem.9b01265)。
CAS(美国化学文摘社)注册库,收录超2万种螺杂环化合物(cas.org)。
螺杂环化合物因其独特的空间构型与生物活性,已成为现代有机化学和药物研发的核心结构之一,其命名与性质研究对跨学科领域具有重要价值。
螺杂环化合物是由螺环结构与杂环结构结合形成的有机化合物,其核心特征包含以下两个方面:
螺环结构
两个单环共享一个碳原子(称为螺原子),形成三维立体结构。这种结构比平面环或单环具有更高的空间刚性,例如1-氮杂螺环分子中的刚性骨架可限制构象自由度。
杂环结构
环中至少含有一个非碳原子(如氮、氧、硫等),例如1,4-苯并二氮䓬酮的螺环中既包含苯环(碳环)又含有二氮杂环(氮原子参与成环)。
生物电子等排效应
杂原子(如氮)的引入可调节分子的亲脂性、水溶性及代谢稳定性,使其成为药物设计中平面芳香基团的理想替代物。
手性与生物活性
手性氮氧螺杂环化合物因不对称结构,在催化不对称反应或靶向药物作用中表现出特异性。
药物研发实例
如1-氮杂螺环作为天然产物骨架,广泛用于抗病毒、抗癌药物优化(如调节ADMET性质)。
总结来看,螺杂环化合物通过结合螺环的立体刚性和杂环的化学多样性,成为药物化学中优化分子性质的关键结构单元。
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