
【化】 spiroheterocyclic compound
snail; spiral shell; whorl
【化】 heterocyclic compound; heterocyclics; heterogeneous ring compound
【醫】 heterocyclic compound
螺雜環化合物(Spiroheterocyclic Compounds)是一類具有特殊環狀結構的有機化合物,其核心特征在于兩個或更多環狀結構(其中至少一個為雜環)共享一個共同的原子(稱為螺原子),形成類似“螺”形的三維空間構型。以下從漢英詞典角度對其詳細解釋:
Compendium of Chemical Terminology(金皮書),定義螺環與雜環系統(iupac.org)。
Journal of Medicinal Chemistry,螺雜環在藥物設計中的綜述(DOI:10.1021/acs.jmedchem.9b01265)。
CAS(美國化學文摘社)注冊庫,收錄超2萬種螺雜環化合物(cas.org)。
螺雜環化合物因其獨特的空間構型與生物活性,已成為現代有機化學和藥物研發的核心結構之一,其命名與性質研究對跨學科領域具有重要價值。
螺雜環化合物是由螺環結構與雜環結構結合形成的有機化合物,其核心特征包含以下兩個方面:
螺環結構
兩個單環共享一個碳原子(稱為螺原子),形成三維立體結構。這種結構比平面環或單環具有更高的空間剛性,例如1-氮雜螺環分子中的剛性骨架可限制構象自由度。
雜環結構
環中至少含有一個非碳原子(如氮、氧、硫等),例如1,4-苯并二氮䓬酮的螺環中既包含苯環(碳環)又含有二氮雜環(氮原子參與成環)。
生物電子等排效應
雜原子(如氮)的引入可調節分子的親脂性、水溶性及代謝穩定性,使其成為藥物設計中平面芳香基團的理想替代物。
手性與生物活性
手性氮氧螺雜環化合物因不對稱結構,在催化不對稱反應或靶向藥物作用中表現出特異性。
藥物研發實例
如1-氮雜螺環作為天然産物骨架,廣泛用于抗病毒、抗癌藥物優化(如調節ADMET性質)。
總結來看,螺雜環化合物通過結合螺環的立體剛性和雜環的化學多樣性,成為藥物化學中優化分子性質的關鍵結構單元。
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