
【化】 bimalonate; dimalonate
丙二酸氢盐(Hydrogen malonate)是丙二酸(HOOCCH₂COOH)的部分中和产物,其分子结构中保留一个可离解的氢离子。根据《化学化工词典》第5版,该化合物对应的化学通式为MHC₃H₂O₄,其中M代表金属阳离子(如Na⁺、K⁺)。美国化学会《有机化学命名指南》指出,丙二酸氢盐在缓冲溶液制备和有机合成中具有重要应用,例如作为迈克尔加成反应的催化剂前体。
从物化性质分析,剑桥大学《无机化学数据手册》记载其水溶液呈弱酸性(pH≈3.2),在25℃下的溶解度因金属离子不同而存在显著差异。德国《应用化学年鉴》的研究表明,这类化合物在制药工业中常用于调节药物溶解度和控制缓释制剂的pH环境。
丙二酸氢盐是丙二酸(HOOC-CH₂-COOH)的酸式盐形式,其结构为失去一个羧酸质子后形成的盐类化合物,化学通式可表示为NaH(COOCH₂COO)。以下是详细解释:
化学结构
丙二酸氢盐由丙二酸分子中一个羧酸基(-COOH)失去质子形成羧酸根(-COO⁻),另一个羧酸基保留酸性氢,因此结构中同时含有一个羧酸根和一个羧酸基,例如丙二酸氢钠的结构简式为HOOC-CH₂-COONa。
水溶液性质
丙二酸氢盐在水溶液中电离程度大于水解程度,导致溶液显酸性。这是由于羧酸基的电离(释放H⁺)占主导作用,而羧酸根的水解(结合H⁺生成OH⁻)较弱。例如,丙二酸氢钠溶液的pH小于7。
与乙二酸氢盐的对比
丙二酸比乙二酸(HOOC-COOH)多一个亚甲基(-CH₂-),亚甲基的供电子效应会削弱羧酸基的酸性,因此丙二酸的酸性略弱于乙二酸,但其酸式盐仍以电离为主,显酸性。
应用与英文名称
丙二酸氢盐的英文为hydrogen malonate,常用于有机合成缓冲体系或作为中间体参与缩合反应,例如制备丙二酸酯类化合物。
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