吉拉德试剂英文解释翻译、吉拉德试剂的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 Girard reagent
分词翻译:
吉的英语翻译:
auspicious; dexter; lucky; propitious
【计】 giga
拉德的英语翻译:
【化】 rad
【医】 rad
试剂的英语翻译:
reagent
【化】 reagent
【医】 agentia; reagent
专业解析
吉拉德试剂(Girard's Reagent)是有机化学中一类专门用于分离、纯化和鉴定羰基化合物(特别是醛和酮)的专属性试剂。其核心功能是通过与羰基发生高效、可逆的反应,将原本难以分离的羰基化合物转化为水溶性的腙类衍生物,从而便于后续操作。
1.定义与分类
- 中文定义: 吉拉德试剂是一类含有季铵盐基团或酰肼基团的有机试剂,能与醛、酮的羰基发生缩合反应生成水溶性腙。
- 英文定义: Girard's Reagents are a class of organic reagents containing quaternary ammonium or hydrazide groups, specifically designed to condense with the carbonyl group of aldehydes and ketones to form water-soluble hydrazones.
- 主要类型:
- 吉拉德试剂 T (Girard's Reagent T): 化学名为 三甲基乙酰肼铵氯化物 (Trimethylacetylhydrazinium Chloride)。分子式: (CH₃)₃C(ONHNH₂)⁺ Cl⁻。其季铵盐结构提供水溶性。
- 吉拉德试剂 P (Girard's Reagent P): 化学名为 1-羧甲酰肼基吡啶氯化物 (1-Carbamoylhydrazinopyridinium Chloride)。分子式: C₅H₅N⁺NHCONH₂ Cl⁻。利用吡啶鎓盐提供水溶性。
2.命名由来
该试剂以法国化学家Aimé Girard 的名字命名,他在1930年代率先开发并系统研究了这类试剂在分离提纯天然产物(如甾体激素、醛类香料成分)中的应用。
3.反应机理与关键特性
吉拉德试剂的核心反应是与羰基化合物发生亲核加成-消除反应,形成腙(Hydrazone)。以吉拉德试剂 T 与酮的反应为例:
$$
ce{(CH3)3C(ONHNH3+)Cl- + R1R2C=O -> (CH3)3C(ONHN=CR1R2) + H3O+ + Cl-}
$$
- 亲核性: 试剂中的肼基(-NHNH₂)是强亲核基团,进攻羰基碳。
- 水溶性: 反应产物腙分子上带有的季铵阳离子(如 -N⁺(CH₃)₃ 或吡啶鎓离子)使其具有极好的水溶性。
- 可逆性: 生成的腙在酸性条件下(如稀盐酸或硫酸)可以水解,重新释放出原始的羰基化合物。这是吉拉德试剂用于分离纯化的关键特性。
4.主要应用
- 分离醛/酮混合物: 将混合物与吉拉德试剂反应,生成的腙溶于水相,非羰基化合物(如烃、醇、酯)留在有机相,实现分离。水解水相即可回收纯的羰基化合物。
- 纯化微量羰基化合物: 特别适用于从复杂混合物(如天然产物提取物、精油)中分离微量的醛或酮。
- 衍生化用于分析: 将挥发性的醛、酮转化为非挥发性、水溶性的腙,便于进行色谱分析(如HPLC)或结晶纯化。
- 保护羰基: 在合成中有时用作羰基的保护基团(随后可酸解释放)。
5.与普通肼试剂的区别
普通肼(如苯肼、2,4-二硝基苯肼)也能与羰基生成腙,但生成的腙通常不溶于水而析出沉淀。吉拉德试剂通过在肼分子上引入水溶性基团(季铵盐),解决了产物水溶性的问题,使其分离操作更简便高效。
权威参考来源:
- 经典有机化学教材: 如 Jerry March 的《Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》或 Francis A. Carey 的《Organic Chemistry》通常在羰基化合物章节或衍生化试剂部分会介绍吉拉德试剂及其应用原理。 (代表性来源:经典教材内容)
- IUPAC 术语数据库: 提供标准的化学命名和定义。 (代表性来源:国际权威组织标准)
- 《分析化学》或《有机试剂手册》: 详细描述吉拉德试剂的制备、性质、反应条件及在分离分析中的应用实例。 (代表性来源:专业工具书)
- 天然产物化学研究文献: 大量早期关于甾体、萜类化合物分离纯化的论文详细记载了吉拉德试剂的使用方法。 (代表性来源:历史研究论文应用实例)
网络扩展解释
吉拉德试剂(Girard's Reagent)是一类用于分离和纯化羰基化合物(如醛、酮)的化学试剂,通过形成水溶性衍生物实现分离。以下是其核心信息:
1.定义与分类
吉拉德试剂分为两种主要类型:
- 吉拉德试剂T:化学式为 $ce{(H2NNHCOCH2N+(CH3)3Cl^-)}$,由三甲胺、氯乙酸乙酯等合成,易溶于水。
- 吉拉德试剂P:化学式为 $ce{C7H10ClN3O}$(CAS 1126-58-5),含吡啶基团,通过吡啶与氯乙酸乙酯反应制得。
2.作用机制
试剂中的酰肼基团与羰基化合物(尤其是酮)发生缩合反应,生成水溶性季铵盐衍生物。随后通过酸水解可回收原羰基化合物。
3.应用领域
- 分离纯化:用于从混合物(如植物提取物、油脂)中分离醛、酮类物质,特别适用于甾族化合物和萜类。
- 生物化学:提取生物激素或分析低聚糖结构(如MALDI-TOF质谱检测)。
4.制备方法
- 试剂T:三甲胺与氯乙酸乙酯在无水乙醇中反应。
- 试剂P:吡啶与氯乙酸乙酯在乙醇中回流,生成N-氯-N-吡啶基乙酰肼。
5.特点与注意事项
- 亲水性:季铵基团增强水溶性,便于后续分离。
- 选择性:对酮类反应更灵敏,醛类通常不反应。
- 储存条件:需密封防潮,部分试剂易吸湿分解。
如需更详细合成步骤或具体应用案例,可参考化学手册或专业数据库(如CAS 1126-58-5、123-46-6相关文献)。
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