吉拉德試劑英文解釋翻譯、吉拉德試劑的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 Girard reagent
分詞翻譯:
吉的英語翻譯:
auspicious; dexter; lucky; propitious
【計】 giga
拉德的英語翻譯:
【化】 rad
【醫】 rad
試劑的英語翻譯:
reagent
【化】 reagent
【醫】 agentia; reagent
專業解析
吉拉德試劑(Girard's Reagent)是有機化學中一類專門用于分離、純化和鑒定羰基化合物(特别是醛和酮)的專屬性試劑。其核心功能是通過與羰基發生高效、可逆的反應,将原本難以分離的羰基化合物轉化為水溶性的腙類衍生物,從而便于後續操作。
1.定義與分類
- 中文定義: 吉拉德試劑是一類含有季铵鹽基團或酰肼基團的有機試劑,能與醛、酮的羰基發生縮合反應生成水溶性腙。
- 英文定義: Girard's Reagents are a class of organic reagents containing quaternary ammonium or hydrazide groups, specifically designed to condense with the carbonyl group of aldehydes and ketones to form water-soluble hydrazones.
- 主要類型:
- 吉拉德試劑 T (Girard's Reagent T): 化學名為 三甲基乙酰肼铵氯化物 (Trimethylacetylhydrazinium Chloride)。分子式: (CH₃)₃C(ONHNH₂)⁺ Cl⁻。其季铵鹽結構提供水溶性。
- 吉拉德試劑 P (Girard's Reagent P): 化學名為 1-羧甲酰肼基吡啶氯化物 (1-Carbamoylhydrazinopyridinium Chloride)。分子式: C₅H₅N⁺NHCONH₂ Cl⁻。利用吡啶鎓鹽提供水溶性。
2.命名由來
該試劑以法國化學家Aimé Girard 的名字命名,他在1930年代率先開發并系統研究了這類試劑在分離提純天然産物(如甾體激素、醛類香料成分)中的應用。
3.反應機理與關鍵特性
吉拉德試劑的核心反應是與羰基化合物發生親核加成-消除反應,形成腙(Hydrazone)。以吉拉德試劑 T 與酮的反應為例:
$$
ce{(CH3)3C(ONHNH3+)Cl- + R1R2C=O -> (CH3)3C(ONHN=CR1R2) + H3O+ + Cl-}
$$
- 親核性: 試劑中的肼基(-NHNH₂)是強親核基團,進攻羰基碳。
- 水溶性: 反應産物腙分子上帶有的季铵陽離子(如 -N⁺(CH₃)₃ 或吡啶鎓離子)使其具有極好的水溶性。
- 可逆性: 生成的腙在酸性條件下(如稀鹽酸或硫酸)可以水解,重新釋放出原始的羰基化合物。這是吉拉德試劑用于分離純化的關鍵特性。
4.主要應用
- 分離醛/酮混合物: 将混合物與吉拉德試劑反應,生成的腙溶于水相,非羰基化合物(如烴、醇、酯)留在有機相,實現分離。水解水相即可回收純的羰基化合物。
- 純化微量羰基化合物: 特别適用于從複雜混合物(如天然産物提取物、精油)中分離微量的醛或酮。
- 衍生化用于分析: 将揮發性的醛、酮轉化為非揮發性、水溶性的腙,便于進行色譜分析(如HPLC)或結晶純化。
- 保護羰基: 在合成中有時用作羰基的保護基團(隨後可酸解釋放)。
5.與普通肼試劑的區别
普通肼(如苯肼、2,4-二硝基苯肼)也能與羰基生成腙,但生成的腙通常不溶于水而析出沉澱。吉拉德試劑通過在肼分子上引入水溶性基團(季铵鹽),解決了産物水溶性的問題,使其分離操作更簡便高效。
權威參考來源:
- 經典有機化學教材: 如 Jerry March 的《Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》或 Francis A. Carey 的《Organic Chemistry》通常在羰基化合物章節或衍生化試劑部分會介紹吉拉德試劑及其應用原理。 (代表性來源:經典教材内容)
- IUPAC 術語數據庫: 提供标準的化學命名和定義。 (代表性來源:國際權威組織标準)
- 《分析化學》或《有機試劑手冊》: 詳細描述吉拉德試劑的制備、性質、反應條件及在分離分析中的應用實例。 (代表性來源:專業工具書)
- 天然産物化學研究文獻: 大量早期關于甾體、萜類化合物分離純化的論文詳細記載了吉拉德試劑的使用方法。 (代表性來源:曆史研究論文應用實例)
網絡擴展解釋
吉拉德試劑(Girard's Reagent)是一類用于分離和純化羰基化合物(如醛、酮)的化學試劑,通過形成水溶性衍生物實現分離。以下是其核心信息:
1.定義與分類
吉拉德試劑分為兩種主要類型:
- 吉拉德試劑T:化學式為 $ce{(H2NNHCOCH2N+(CH3)3Cl^-)}$,由三甲胺、氯乙酸乙酯等合成,易溶于水。
- 吉拉德試劑P:化學式為 $ce{C7H10ClN3O}$(CAS 1126-58-5),含吡啶基團,通過吡啶與氯乙酸乙酯反應制得。
2.作用機制
試劑中的酰肼基團與羰基化合物(尤其是酮)發生縮合反應,生成水溶性季铵鹽衍生物。隨後通過酸水解可回收原羰基化合物。
3.應用領域
- 分離純化:用于從混合物(如植物提取物、油脂)中分離醛、酮類物質,特别適用于甾族化合物和萜類。
- 生物化學:提取生物激素或分析低聚糖結構(如MALDI-TOF質譜檢測)。
4.制備方法
- 試劑T:三甲胺與氯乙酸乙酯在無水乙醇中反應。
- 試劑P:吡啶與氯乙酸乙酯在乙醇中回流,生成N-氯-N-吡啶基乙酰肼。
5.特點與注意事項
- 親水性:季铵基團增強水溶性,便于後續分離。
- 選擇性:對酮類反應更靈敏,醛類通常不反應。
- 儲存條件:需密封防潮,部分試劑易吸濕分解。
如需更詳細合成步驟或具體應用案例,可參考化學手冊或專業數據庫(如CAS 1126-58-5、123-46-6相關文獻)。
分類
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