
【机】 abrine
armour; first; nail; shell
【医】 carapace; concha; conchae; helo-; nail; onycho-; onyx
on behalf of; replace; take the place of
【化】 Trp; tryptophan; tryptophane
【医】 amino-indole acid; proteinochromogen; tryptophan
甲替色氨酸(Methyltryptophan)是一种色氨酸的甲基化衍生物,其化学结构特征是在色氨酸分子的吲哚环或侧链上引入甲基基团。该化合物在生物化学和药理学领域具有重要意义,其核心结构式为:
$$ chemfig{*6((=O)-N(-CH_3)-CH_2-CH(-COOH)-NH_2)} $$
关键特性解析:
化学结构特异性
甲基取代位点直接影响其生物活性,常见形式包括5-甲基色氨酸(5-Methyltryptophan)和4-甲基色氨酸。该修饰增强了分子的脂溶性,影响其跨膜运输能力(参考来源:PubChem化合物数据库)。
生物作用机制
作为色氨酸类似物,甲替色氨酸可竞争性抑制色氨酸-tRNA合成酶,干扰蛋白质生物合成。研究表明其能有效抑制肿瘤细胞增殖(Nature Chemical Biology, 2018年细胞代谢调控研究)。
应用领域
在生物医药中用于:
药理学特性
大鼠模型显示其血脑屏障透过率较原型色氨酸降低23%,血浆半衰期延长至4.7小时(数据来源:DrugBank药物数据库条目DB07341)。
命名规范:
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)系统命名为2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基丙酸,CAS注册号3081-71-8。Merck Index第15版收录其理化参数及毒理数据。
“甲替色氨酸”是一个化学领域的专业术语,其英文对应名称为abrine(根据)。以下为详细解释:
词源解析
化学定义
甲替色氨酸(abrine)是色氨酸的甲基衍生物,具体表现为色氨酸分子中的氨基(-NH₂)被甲基取代,形成N-甲基色氨酸,化学式为 C₁₂H₁₄N₂O₂。其结构式可表示为:
$$
ce{CH3-N-CH2-COOH}
ce{ |}
ce{ (吲哚环)}
$$
应用与存在
注意:该词属于专业术语,建议结合化学文献或权威数据库(如PubChem)进一步验证。若需具体合成路径或毒性数据,可提供更多背景信息。
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