
【机】 Gabriel's synthesis
add; append; increase; plus; tot; tote
【医】 add; adde; addition; admov.
lay mines
like so; you
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【医】 synthesis; synthesize
【经】 compound; synthesis
加布雷尔合成(Gabriel Synthesis)是一种经典的有机化学反应,专门用于制备高纯度的伯胺(primary amines)。该反应以德国化学家西格蒙德·加布雷尔(Sigmund Gabriel)的名字命名,他于1887年首次报道了这一方法。
邻苯二甲酰亚胺钾盐的生成
邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾在乙醇中反应,生成亲核性较强的邻苯二甲酰亚胺钾盐(ce{PhthN^-K^+})。
$$ce{ underset{text{邻苯二甲酰亚胺}}{C6H4(CO)2NH} + KOH -> underset{text{钾盐}}{C6H4(CO)2N^-K^+} + H2O }$$
烷基化反应
钾盐与卤代烷(R-X,X=Cl/Br/I)发生SN₂亲核取代,生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺。
$$ce{ C6H4(CO)2N^-K^+ + R-X -> underset{text{N-烷基衍生物}}{C6H4(CO)2N-R} + KX }$$
水解或肼解
N-烷基衍生物通过酸性水解或肼解(常用水合肼)释放目标伯胺,同时再生邻苯二甲酰亚胺。
$$ce{ C6H4(CO)2N-R + H2NNH2 -> R-NH2 + underset{text{邻苯二甲酰肼}}{C6H4(CO)2N-NH2} }$$
Greene & Wuts 经典著作详细描述了邻苯二甲酰基在胺保护中的应用(John Wiley & Sons)。
Jerry March 教材阐释了Gabriel合成的机理及局限性(Springer)。
Laue & Plagens 系统收录了反应的历史与发展(Wiley-VCH)。
由于未搜索到可直接引用的在线资源,上述内容基于权威教材与化学数据库(如SciFinder, Reaxys)的学术共识整理。建议通过大学图书馆或出版社平台获取完整文献。
加布雷尔合成(Gabriel合成法)是一种有机化学反应,主要用于制备伯胺类化合物,由德国化学家西格蒙德·加布里埃尔(Siegmund Gabriel)于1887年提出。以下是其核心要点:
反应原理
通过邻苯二甲酰亚胺钾盐与卤代烃(如R-X)反应,生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺中间体,随后在酸性或碱性条件下水解,最终得到伯胺(R-NH₂)。反应通式为:
$$text{邻苯二甲酰亚胺} + text{R-X} rightarrow text{N-烷基邻苯二甲酰亚胺} xrightarrow{text{H}_2text{O/H}^+ text{或 OH}^-} text{R-NH}_2$$
关键试剂与作用
应用与特点
补充说明:该合成法因操作简便、产率较高,至今仍是有机化学教学和实验室中的经典方法。如需更详细反应机理或变体方法,可参考有机化学教材或专业文献。
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