
【化】 pseudoasymmetric carbon
artificial; fake; false; furlough; holiday; if; sham
【计】 F
【医】 pseud-; pseudo-
asymmetry; dissymmetry
【计】 unsymmetry
【医】 asymmetry; dyssymmetry
carbon
【化】 carbon
【医】 C; carbon; carboneum
假不对称碳(pseudasymmetric carbon)是立体化学中描述分子结构对称性的特殊概念,指形式上具有对称面或对称中心,但实际因取代基空间排列差异导致局部手性特征的碳原子。该术语常见于环状化合物或含有多个相同取代基的复杂分子中。
根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)定义,其判定需满足两个条件:
典型实例见于环己烷衍生物,当环上两个对位取代基相同时,椅式构象中轴向与赤道向的排列差异可形成假不对称现象(《Advanced Organic Chemistry》,Springer, 2022)。这种现象在药物分子设计中尤为重要,如布洛芬衍生物的立体异构体研究中常需区分真/假不对称中心。
与真不对称碳的关键区别在于:假不对称碳的镜像结构可通过分子内旋转或环翻转实现自我重合,不产生绝对构型差异(《立体化学原理》,高等教育出版社)。该概念对理解核磁共振谱中的等价性质子分裂模式具有重要指导价值。
假不对称碳原子是立体化学中的一个特殊概念,指在特定条件下可能转变为手性中心的碳原子。以下是详细解释:
定义与结构特点
假不对称碳原子(pseudoasymmetric carbon)指碳原子上连接的两个基团看似相同,但实际存在潜在差异。例如,当碳原子连接两个相同基团(如-CH₂OH)时,该碳本身不具手性;但若其中一个基团内部结构发生微小变化(如羟基位置改变),则可能形成四个不同取代基,从而转化为真正的手性中心。
与手性碳的区别
实际应用示例
在葡萄糖分子中,C6原子因连接两个氢原子而不属于手性中心,而C5原子因连接四个不同基团成为不对称碳。这种结构差异解释了为何葡萄糖的旋光性主要取决于C5而非C6。
教学意义:该概念在基础教材中较少提及,但在解释复杂立体异构现象(如差向异构)时具有重要意义。
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