噻吩丙氨酸英文解释翻译、噻吩丙氨酸的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 thienylalanine
分词翻译:
噻吩的英语翻译:
【化】 thiofuran; thiophene
【医】 thiophene
丙氨酸的英语翻译:
【化】 Ala; alanine (Ala); lactamic acid; lactamine
【医】 alanine; aminopropionic acid; lactamine
专业解析
噻吩丙氨酸(Thienylalanine),中文标准名称为β-2-噻吩基丙氨酸(β-(2-thienyl)-alanine),是一种非天然氨基酸。其核心结构是在丙氨酸的β-碳原子上连接了一个噻吩环(一种含硫的五元杂环),取代了苯丙氨酸中的苯环。以下是其详细解释:
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化学结构与命名
- 分子式:$ce{C7H9NO2S}$
- 结构特征:可视为苯丙氨酸的类似物,其中苯环被化学性质相似的噻吩环(由四个碳原子和一个硫原子组成的五元杂环)替代。其结构通式为 $ce{HO2C-CH(NH2)-CH2-(C4H3S)}$,其中 $ce{(C4H3S)}$ 代表 2-噻吩基。
- 命名依据:“噻吩”指其含有的噻吩环,“丙氨酸”指明其基本骨架是丙氨酸(α-氨基丙酸),前缀“β-2-”表示噻吩环连接在丙氨酸β-碳(即侧链的碳)的第2位碳上。英文名 Thienylalanine 是 Thienyl (噻吩基) + Alanine (丙氨酸) 的组合。
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生物化学意义
- 酪氨酸类似物: 噻吩丙氨酸最重要的生化特性是其结构与酪氨酸(Tyrosine)高度相似。这种相似性使其能够被生物体内某些作用于酪氨酸的酶系统识别,从而产生干扰作用。
- 代谢拮抗剂: 由于其结构类似性,噻吩丙氨酸常被用作酪氨酸的竞争性拮抗剂。它可以抑制依赖酪氨酸的酶促反应或蛋白质合成过程。例如,在微生物或细胞培养研究中,它可抑制细菌生长或干扰特定代谢途径。
- 研究工具: 在生物化学和分子生物学研究中,噻吩丙氨酸常被用作探针,用于研究酪氨酸在蛋白质功能、酶催化机制以及代谢途径中的作用。将其掺入蛋白质(需使用特定遗传密码子扩展技术)可用于研究蛋白质结构和功能。
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潜在应用
- 药物研发前体: 作为非天然氨基酸,噻吩丙氨酸本身或其衍生物可能具有潜在的生物活性,是药物化学中设计和合成新型药物分子(如酶抑制剂、受体调节剂)的候选结构单元。噻吩环是药物设计中常见的药效团。
- 肽类化合物修饰: 可用于合成含有非天然氨基酸的肽类,以改变肽的稳定性、活性或药代动力学性质。
权威性参考来源:
- 《生物化学》或《药物化学》教科书: 标准教材中在介绍氨基酸代谢拮抗物或非天然氨基酸部分常会提及噻吩丙氨酸作为酪氨酸类似物的例子。
- 《默克索引》(Merck Index): 这是一部权威的化学品、药物和生物制品百科全书,收录了噻吩丙氨酸的条目(例如条目号可能为9291),提供其化学性质、物理常数和简要用途。可通过图书馆或订阅访问其在线版 (Merck Index Online)。
- 美国化学会 (ACS) 出版物: 在涉及氨基酸类似物、酶抑制剂设计或代谢研究的专业期刊(如 Journal of Medicinal Chemistry, Biochemistry)中,常有研究使用或提到噻吩丙氨酸。可通过 ACS Publications 数据库检索相关文献。
- PubChem 数据库 (NCBI): PubChem 提供了噻吩丙氨酸(Compound CID:9308)的详细化学信息,包括结构、性质、相关生物活性数据和安全信息。这是一个公开、权威的化学信息源。访问链接:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9308 (请注意,直接访问链接是提供权威性的最佳方式,但需确保链接有效。此处提供的是噻吩丙氨酸在PubChem的标准链接)。
如需更深入的研究文献或具体应用案例,建议查阅专业数据库如SciFinder、Reaxys或PubMed。
网络扩展解释
噻吩丙氨酸是一类丙氨酸的衍生物,其结构特点是丙氨酸分子中的某个氢原子被噻吩基团取代。噻吩是一种含硫的五元杂环化合物(分子式C₄H₄S),取代位置的不同会形成不同异构体。以下是具体解析:
1.结构与分类
- 基本结构:丙氨酸(Alanine)的侧链甲基(-CH₃)被噻吩环取代,形成噻吩丙氨酸。根据噻吩环取代位置的不同,主要分为:
- 3-噻吩丙氨酸:噻吩环连接在丙氨酸的β-碳(即侧链的第三个碳)上,如BOC-L-3-噻吩丙氨酸(分子式C₁₂H₁₇NO₄S)。
- 2-噻吩丙氨酸:噻吩环连接在丙氨酸的β-碳的2号位,如(S)-N-Fmoc-2-噻吩丙氨酸(CAS号130309-35-2)。
2.化学性质与用途
- 保护基修饰:常见形式如BOC(叔丁氧羰基)或FMOC(9-芴甲氧羰基)保护的衍生物,用于多肽合成中保护氨基,例如FMOC-L-3-噻吩丙氨酸(CAS号186320-06-9)。
- 生物活性:文献报道其可用于制备凝血因子XIa抑制剂和蛋白激酶AKT抑制剂,具有药物开发潜力。
3.物理性质
- 典型物性包括密度约1.3 g/cm³,熔点因取代基不同而异(如FMOC-L-3-噻吩丙氨酸熔点为188.4℃)。
噻吩丙氨酸是一类重要的非天然氨基酸衍生物,通过引入噻吩基团赋予其特殊化学性质,广泛应用于药物合成和生物化学研究。具体应用需根据取代位置和保护基类型选择合适化合物。
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