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贝耶尔-维利格氧化英文解释翻译、贝耶尔-维利格氧化的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 Baeyer-Villiger oxidation

分词翻译:

贝的英语翻译:

seashell; shellfish
【医】 bel

尔的英语翻译:

like so; you

维的英语翻译:

dimension; maintain; preserve; thought; tie up
【化】 dimension

利的英语翻译:

benefit; favourable; profit; sharp

格的英语翻译:

case; division; metre; square; standard; style
【计】 lattice

氧化的英语翻译:

combustion; oxidation; oxidize; oxygenation
【化】 adduction; oxidation
【医】 oxidation; oxidization; oxidize; oxy-; oxydation; oxygenize

专业解析

贝耶尔-维利格氧化(Baeyer-Villiger Oxidation)是一种重要的有机化学反应,指在过氧酸(如过氧乙酸、间氯过氧苯甲酸等)作用下,酮类化合物(Ketones)的羰基碳与氧原子间插入一个氧原子,生成相应的酯(Esters)的反应。该反应由德国化学家阿道夫·冯·贝耶尔(Adolf von Baeyer)和瑞士化学家维克多·维利格(Victor Villiger)于1899年共同发现。

反应机理与特点

  1. 亲核加成与重排

    过氧酸的羰基氧作为亲核试剂进攻酮的羰基碳,形成「Criegee中间体」。随后,酮分子中与羰基相连的一个烷基(或芳基)迁移至过氧键的氧原子上,同时O-O键断裂,生成酯和羧酸。

    通式:

    $$ce{R-C(=O)-R' + R''C(=O)OOH -> R-C(=O)OR' + R''C(=O)OH}$$

  2. 区域选择性

    当不对称酮反应时,迁移倾向顺序为:叔烷基 > 仲烷基 ≈ 芳基 > 伯烷基 > 甲基。例如,环己酮氧化生成ε-己内酯(ε-caprolactone),是合成聚己内酯(PCL)的关键步骤。

  3. 立体化学保持

    迁移基团在重排过程中构型保持不变,适用于手性化合物的合成。

应用领域

权威参考文献

  1. 美国化学会(ACS)出版物

    Baeyer, A.; Villiger, V. Einwirkung des Caro’schen Reagens auf Ketone. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1899, 32, 3625–3633. DOI: 10.1002/cber.189903203151(原始文献)

  2. 《有机反应》综述

    Renz, M.; Meunier, B. 100 Years of Baeyer–Villiger Oxidations. Eur. J. Org. Chem.1999, (4), 737–750. DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(199904)1999:4<737::AID-EJOC737>3.0.CO;2-B

  3. 酶催化变体

    Mihovilovic, M. D. Recent Developments in Baeyer–Villiger Biooxidation. Curr. Org. Chem.2006, 10 (11), 1265–1287. DOI: 10.2174/138527206777697995

汉英术语对照

此反应因其在合成化学中的普适性和高效性,成为现代有机合成手册的标准条目,并被广泛收录于高校教材(如《March高等有机化学》)及专业数据库(如SciFinder)。

网络扩展解释

贝耶尔-维利格氧化(Baeyer-Villiger oxidation)是一种重要的有机化学反应,主要用于在酮类化合物的羰基相邻碳原子上插入氧原子,生成酯或内酯类化合物。以下是关键解析:

  1. 反应定义
    该反应通过氧化剂(如过氧酸)使酮发生氧化重排,在羰基(C=O)旁的碳原子间插入氧原子,形成新的氧杂环结构。例如,环己酮经此反应可生成ε-己内酯。

  2. 发现背景
    由德国化学家阿道夫·冯·贝耶尔(Adolf von Baeyer)和瑞士化学家维克多·维利格(Victor Villiger)于1899年共同发现,因此得名。

  3. 反应机理

    • 步骤一:过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,mCPBA)攻击酮的羰基,形成环氧化物中间体。
    • 步骤二:发生C-C键断裂和氧原子插入,生成氧鎓离子中间体。
    • 步骤三:脱质子化后重排,最终形成酯或内酯。
  4. 应用领域
    该反应广泛用于合成药物(如抗生素、激素)、香料和高分子材料(如聚酯前体)。例如,工业上通过此反应生产ε-己内酯,进一步聚合生成可降解塑料PCL。

补充说明:由于当前搜索结果仅提供英文翻译对照,建议结合权威化学教材(如《有机化学》或《March高等有机化学》)查阅更详尽的机理图示和应用案例。

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