
【医】 furfurol reaction
bran; chaff; pollard
【医】 bran; furfur; tikitiki
【医】 aldehyde reaction; Cannizzaro's reaction
糠醛反应(Furfural Reaction)是指以糠醛(furfural)为原料或特征试剂参与的化学反应。糠醛是一种重要的生物质平台化合物,其分子结构含醛基和呋喃环,具有较高的反应活性。以下从汉英词典角度解释其核心含义及相关反应类型:
英文:Furfural
化学式:C₅H₄O₂
结构特征:由戊糖(如木糖)脱水环化生成,含呋喃环和醛基(-CHO),呈淡黄色油状液体,有杏仁气味。
来源:主要从农业废弃物(玉米芯、甘蔗渣等)水解制得 。
醛基可被氧化为羧酸,生成糠酸(furoic acid):
$$ce{ C5H4O2 + [O] -> C5H4O3 }$$
常用氧化剂:硝酸、过氧化氢等 。
醛基还原为羟甲基,生成糠醇(furfuryl alcohol):
$$ce{ C5H4O2 + 2H2 -> C5H6O2 }$$
糠醇是合成呋喃树脂的关键单体 。
在催化剂作用下,呋喃环可开环生成直链化合物(如乙酰丙酸),用于生物燃料前体 。
糠醛具有刺激性,接触皮肤或吸入蒸气可能引起炎症。操作需在通风橱中进行,并佩戴防护装备 。
参考资料来源:
糠醛反应通常指糠醛(2-呋喃甲醛)在特定条件下发生的Cannizzaro歧化反应。该反应的核心特征如下:
当糠醛与浓碱(如氢氧化钠)共热时,由于糠醛分子中不含α-氢(醛基相邻碳上无氢原子),无法发生羟醛缩合,转而通过以下步骤进行歧化反应:
糠醛的醛基直接连接在呋喃环上,呋喃环的共轭结构导致α位无氢原子(结构式见下方),这是触发Cannizzaro反应的关键: $$ small ce{O=C-H} $$ (呋喃环结构此处需结合具体化学式,用户可参考有机化学教材图示)
除了歧化反应,糠醛还可通过以下途径参与反应:
糠醛主要由玉米芯等农副产品水解制得,其反应产物广泛应用于合成树脂、医药、溶剂等领域。例如,糠醇是铸造粘合剂的重要原料,而糠酸可用于防腐剂合成。
注:若需更深入的机理图示或具体应用案例,建议查阅有机化学教材或专业文献。
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