
【化】 Kucherov reaction
库切洛夫反应(Kucherov Reaction)是有机化学中炔烃水合生成酮类化合物的经典催化反应。该反应由俄国化学家米哈伊尔·库切洛夫(Mikhail Kucherov)于1881年发现,其英文术语为Kucherov Hydration Reaction,属于亲电加成反应范畴。
在硫酸(H₂SO₄)和汞盐(如HgSO₄)催化下,末端炔烃与水分子发生加成反应,生成烯醇中间体,并最终重排为甲基酮。反应通式为: $$ text{RC≡CH} + text{H}_2text{O} xrightarrow{text{HgSO}_4/text{H}_2text{SO}_4} text{RCOCH}_3 $$ 该反应遵循马氏规则(Markovnikov's Rule),适用于制备结构对称的酮类化合物。
库切洛夫反应(Kucherov Reaction)是乙炔及其同系物在催化剂作用下与水加成生成羰基化合物的反应。以下是详细解释:
基本定义
该反应由俄国化学家米哈伊尔·库切洛夫(Mikhail Kucherov)于1881年发现,其核心是乙炔类化合物在含汞催化剂(如硫酸汞)或非汞催化剂(铜、锌、镉等)存在下,与水发生加成反应生成醛或酮类羰基化合物。例如,乙炔(HC≡CH)在稀硫酸和硫酸汞催化下生成乙醛(CH₃CHO),反应式可表示为:
$$ce{HC≡CH + H2O ->[HgSO4/H2SO4] CH3CHO}$$
催化剂演变
早期工业应用主要依赖汞催化剂,但因汞毒性问题,现代工艺逐渐改用铜、锌等非汞催化剂。
工业应用
该反应是工业制备乙醛的重要方法,而乙醛可进一步氧化生成乙酸(醋酸),成为合成醋酸及相关化学品的基础。
教学意义
库切洛夫反应在中学化学课程中被多次提及,通常作为不饱和烃加成反应和羧酸合成的典型案例,帮助学生理解有机合成的实际应用。
补充说明
英文名称为“Kucherov Reaction”,部分文献可能拼写为“Kucherov”而非“Kuchelov”。
此反应因其高效性和广泛适用性,至今仍在有机化学工业与教学中占据重要地位。
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