
【化】 Kucherov reaction
庫切洛夫反應(Kucherov Reaction)是有機化學中炔烴水合生成酮類化合物的經典催化反應。該反應由俄國化學家米哈伊爾·庫切洛夫(Mikhail Kucherov)于1881年發現,其英文術語為Kucherov Hydration Reaction,屬于親電加成反應範疇。
在硫酸(H₂SO₄)和汞鹽(如HgSO₄)催化下,末端炔烴與水分子發生加成反應,生成烯醇中間體,并最終重排為甲基酮。反應通式為: $$ text{RC≡CH} + text{H}_2text{O} xrightarrow{text{HgSO}_4/text{H}_2text{SO}_4} text{RCOCH}_3 $$ 該反應遵循馬氏規則(Markovnikov's Rule),適用于制備結構對稱的酮類化合物。
庫切洛夫反應(Kucherov Reaction)是乙炔及其同系物在催化劑作用下與水加成生成羰基化合物的反應。以下是詳細解釋:
基本定義
該反應由俄國化學家米哈伊爾·庫切洛夫(Mikhail Kucherov)于1881年發現,其核心是乙炔類化合物在含汞催化劑(如硫酸汞)或非汞催化劑(銅、鋅、镉等)存在下,與水發生加成反應生成醛或酮類羰基化合物。例如,乙炔(HC≡CH)在稀硫酸和硫酸汞催化下生成乙醛(CH₃CHO),反應式可表示為:
$$ce{HC≡CH + H2O ->[HgSO4/H2SO4] CH3CHO}$$
催化劑演變
早期工業應用主要依賴汞催化劑,但因汞毒性問題,現代工藝逐漸改用銅、鋅等非汞催化劑。
工業應用
該反應是工業制備乙醛的重要方法,而乙醛可進一步氧化生成乙酸(醋酸),成為合成醋酸及相關化學品的基礎。
教學意義
庫切洛夫反應在中學化學課程中被多次提及,通常作為不飽和烴加成反應和羧酸合成的典型案例,幫助學生理解有機合成的實際應用。
補充說明
英文名稱為“Kucherov Reaction”,部分文獻可能拼寫為“Kucherov”而非“Kuchelov”。
此反應因其高效性和廣泛適用性,至今仍在有機化學工業與教學中占據重要地位。
【别人正在浏覽】