
【化】 cyan formate; cyano formate; cyanoformic ester
氰基甲酸酯(Cyanocarbonic acid ester)是一类同时含有氰基(-CN)和酯基(-O-CO-O-)的有机化合物。其分子通式可表示为R-O-C(O)-CN,其中R代表烷基或芳基取代基。该化合物在有机合成中具有重要价值,其结构特征与反应活性可从以下三个维度分析:
化学结构特性 氰基甲酸酯的分子包含两个关键官能团:氰基的高极性三键结构赋予分子强吸电子性,酯基则为分子提供水解敏感性。两者共同作用使其成为亲核取代反应的理想底物(参考来源:《化学物质系统命名指南》,国际纯粹与应用化学联合会发布)。
典型合成路径 工业制备常采用氰基甲酰氯与醇类的缩合反应,反应方程式如下: $$ ce{R-OH + Cl-C(O)-CN -> R-O-C(O)-CN + HCl} $$ 该过程需在无水条件下进行,温度控制在0-5℃可获最佳产率(参考来源:《高等有机合成实验手册》第三版)。
应用领域 作为药物合成的中间体,其氰基可转化为氨基形成β-氨基酯结构,这类转化已应用于抗高血压药物培哚普利的合成工艺(参考来源:《药物化学》2022年修订版)。在材料科学领域,该化合物的自组装特性被用于制备有序介孔材料(参考来源:《先进功能材料》期刊2023年研究综述)。
光谱特征 红外光谱中可见特征吸收峰:ν(C≡N)出现在2240-2260 cm⁻¹,ν(C=O)酯羰基峰位于1740-1760 cm⁻¹(参考来源:《有机化合物光谱解析》国家标准检测方法)。
氰基甲酸酯是一类有机化合物,其结构特征为甲酸酯(HCOOR)中的羟基(-OH)被氰基(-CN)取代,通式为NC-C(=O)-OR(R为烷基)。以下从多个角度综合解释该术语:
氰基甲酸酯是一类兼具高反应活性和应用价值的化合物,其性质与用途随取代基(R)不同而变化。如需更详细物化参数或合成方法,可参考化学数据库(如、5)或MSDS文件(如)。
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