氰基丁酸英文解释翻译、氰基丁酸的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 cyano butyric acid
分词翻译:
氰基的英语翻译:
【化】 nitrile grouping
丁酸的英语翻译:
【化】 butyrate; butyric acid; ethacetic acid; ethyl acetic acid
propane carboxylic acid
【医】 butanoic acid; butyric acid
专业解析
氰基丁酸(Cyanoacetic acid)是一种重要的有机合成中间体,其化学结构兼具氰基(-CN)和羧基(-COOH)官能团。以下是其详细解释:
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化学结构与命名
- 分子式为 C₃H₃NO₂,结构简式为 NCCH₂COOH。
- 中文名称“氰基丁酸”是系统命名法(基于碳链长度)的结果:
- 主链为含羧基的三碳链(丙酸),但因氰基取代被视为取代羧酸,选择含羧基和氰基的最长碳链(三个碳)为主链。
- 羧基所在碳编号为1,氰基连接在编号为2的碳上(即羧基的α-位),故系统名为“2-氰基乙酸”(2-Cyanoacetic acid)。
- 中文习惯上常称为“氰基乙酸”或“氰基醋酸”,但“氰基丁酸”这一名称也基于其碳原子总数(氰基碳+三碳链)在使用。
- 英文名称为Cyanoacetic acid。
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物理与化学性质
- 通常为白色结晶或结晶性粉末。
- 熔点约为 66°C。
- 可溶于水、乙醇、乙醚等溶剂。
- 同时具有羧酸和腈(氰基)的典型反应性:
- 羧基反应:可成盐、成酯、成酰胺,发生脱羧反应等。
- 氰基反应:可水解成酰胺或羧酸(生成丙二酸衍生物),可参与亲核加成反应等。
- 其α-氢(-CH₂-上的氢)因受相邻氰基和羧基两个强吸电子基团的影响而具有显著的酸性(pKa ≈ 2.5),易形成碳负离子,是进行亲核反应(如Knoevenagel缩合)的关键位点。
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主要应用
- 合成丙二酸及其衍生物:氰基乙酸水解是工业上制备丙二酸的重要途径。其酯(如氰基乙酸乙酯)也广泛用于合成丙二酸酯。
- 药物合成中间体:是合成多种药物(如维生素B、咖啡因、巴比妥类药物等)的关键起始原料或中间体。
- 染料与颜料中间体:用于合成某些偶氮染料等。
- 农药合成:用于合成某些杀虫剂、除草剂。
- 有机合成试剂:其α-碳负离子是重要的亲核试剂,广泛用于Knoevenagel缩合反应(合成α,β-不饱和腈、羧酸及其衍生物)和制备氰基乙酸酯等。
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安全与处理
- 氰基丁酸具有腐蚀性,对皮肤、眼睛和粘膜有刺激性。
- 其氰基(-CN)在特定条件下(如遇酸、强氧化剂或高温)可能释放剧毒的氰化氢(HCN)气体。操作时需在通风橱中进行,佩戴防护装备。
- 应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离不相容物质(如强氧化剂、强碱、强酸)。
参考资料:
- PubChem - Cyanoacetic acid: 提供详细的化学标识符、性质、安全信息等。 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Cyanoacetic-acid
- ScienceDirect Topics - Cyanoacetic acid: 概述其性质、合成及应用。 https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/cyanoacetic-acid
- Organic Syntheses - Cyanoacetic acid: 包含其标准合成方法(如氰化钠与氯乙酸反应)。 https://www.orgsyn.org/ (需具体查询相关制备流程)
- DrugBank - Cyanoacetic acid: 可作为药物结构的一部分或代谢物。 https://go.drugbank.com/unearth/q?query=cyanoacetic+acid&searcher=drugs
网络扩展解释
氰基丁酸是一类含有氰基(-CN)和羧酸基团(-COOH)的丁酸衍生物,主要分为两种异构体:3-氰基丁酸和4-氰基丁酸。以下是两者的详细解释:
1. 3-氰基丁酸
- 化学式:C₅H₇NO₂
- 分子量:113.11
- CAS号:108747-49-5
- 结构特点:氰基位于丁酸链的第3位碳上。
- 物理性质:
- 沸点:287.9±23.0℃(预测值)
- 密度:1.137±0.06 g/cm³
- 酸度系数(pKa):3.80±0.10(预测值)
- 用途:常用作有机合成中间体,可能用于药物或精细化学品生产。
- 供应商:例如南京药石科技、上海皓鸿生物医药等企业提供相关产品。
2. 4-氰基丁酸
- 化学式:C₅H₇NO₂
- CAS号:39201-33-7
- 结构特点:氰基位于丁酸链的第4位碳(末端碳)上。
- 纯度与包装:市售产品通常纯度≥95%或97%,包装规格包括0.1g等。
- 应用:可能用于合成高分子材料、药物中间体或其他含氰基化合物。
区别与共性
- 结构差异:氰基取代位置不同,导致理化性质和应用方向可能不同。
- 共同特性:
- 均含氰基和羧酸基团,具有一定酸性(pKa较低)。
- 需注意操作安全,避免接触皮肤或吸入粉尘。
如需更具体的合成路径或安全数据,建议查阅专业化学品数据库或联系供应商获取。
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