氰基丁酸英文解釋翻譯、氰基丁酸的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 cyano butyric acid
分詞翻譯:
氰基的英語翻譯:
【化】 nitrile grouping
丁酸的英語翻譯:
【化】 butyrate; butyric acid; ethacetic acid; ethyl acetic acid
propane carboxylic acid
【醫】 butanoic acid; butyric acid
專業解析
氰基丁酸(Cyanoacetic acid)是一種重要的有機合成中間體,其化學結構兼具氰基(-CN)和羧基(-COOH)官能團。以下是其詳細解釋:
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化學結構與命名
- 分子式為 C₃H₃NO₂,結構簡式為 NCCH₂COOH。
- 中文名稱“氰基丁酸”是系統命名法(基于碳鍊長度)的結果:
- 主鍊為含羧基的三碳鍊(丙酸),但因氰基取代被視為取代羧酸,選擇含羧基和氰基的最長碳鍊(三個碳)為主鍊。
- 羧基所在碳編號為1,氰基連接在編號為2的碳上(即羧基的α-位),故系統名為“2-氰基乙酸”(2-Cyanoacetic acid)。
- 中文習慣上常稱為“氰基乙酸”或“氰基醋酸”,但“氰基丁酸”這一名稱也基于其碳原子總數(氰基碳+三碳鍊)在使用。
- 英文名稱為Cyanoacetic acid。
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物理與化學性質
- 通常為白色結晶或結晶性粉末。
- 熔點約為 66°C。
- 可溶于水、乙醇、乙醚等溶劑。
- 同時具有羧酸和腈(氰基)的典型反應性:
- 羧基反應:可成鹽、成酯、成酰胺,發生脫羧反應等。
- 氰基反應:可水解成酰胺或羧酸(生成丙二酸衍生物),可參與親核加成反應等。
- 其α-氫(-CH₂-上的氫)因受相鄰氰基和羧基兩個強吸電子基團的影響而具有顯著的酸性(pKa ≈ 2.5),易形成碳負離子,是進行親核反應(如Knoevenagel縮合)的關鍵位點。
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主要應用
- 合成丙二酸及其衍生物:氰基乙酸水解是工業上制備丙二酸的重要途徑。其酯(如氰基乙酸乙酯)也廣泛用于合成丙二酸酯。
- 藥物合成中間體:是合成多種藥物(如維生素B、咖啡因、巴比妥類藥物等)的關鍵起始原料或中間體。
- 染料與顔料中間體:用于合成某些偶氮染料等。
- 農藥合成:用于合成某些殺蟲劑、除草劑。
- 有機合成試劑:其α-碳負離子是重要的親核試劑,廣泛用于Knoevenagel縮合反應(合成α,β-不飽和腈、羧酸及其衍生物)和制備氰基乙酸酯等。
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安全與處理
- 氰基丁酸具有腐蝕性,對皮膚、眼睛和粘膜有刺激性。
- 其氰基(-CN)在特定條件下(如遇酸、強氧化劑或高溫)可能釋放劇毒的氰化氫(HCN)氣體。操作時需在通風櫥中進行,佩戴防護裝備。
- 應儲存在陰涼、幹燥、通風良好的地方,遠離不相容物質(如強氧化劑、強堿、強酸)。
參考資料:
- PubChem - Cyanoacetic acid: 提供詳細的化學标識符、性質、安全信息等。 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Cyanoacetic-acid
- ScienceDirect Topics - Cyanoacetic acid: 概述其性質、合成及應用。 https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/cyanoacetic-acid
- Organic Syntheses - Cyanoacetic acid: 包含其标準合成方法(如氰化鈉與氯乙酸反應)。 https://www.orgsyn.org/ (需具體查詢相關制備流程)
- DrugBank - Cyanoacetic acid: 可作為藥物結構的一部分或代謝物。 https://go.drugbank.com/unearth/q?query=cyanoacetic+acid&searcher=drugs
網絡擴展解釋
氰基丁酸是一類含有氰基(-CN)和羧酸基團(-COOH)的丁酸衍生物,主要分為兩種異構體:3-氰基丁酸和4-氰基丁酸。以下是兩者的詳細解釋:
1. 3-氰基丁酸
- 化學式:C₅H₇NO₂
- 分子量:113.11
- CAS號:108747-49-5
- 結構特點:氰基位于丁酸鍊的第3位碳上。
- 物理性質:
- 沸點:287.9±23.0℃(預測值)
- 密度:1.137±0.06 g/cm³
- 酸度系數(pKa):3.80±0.10(預測值)
- 用途:常用作有機合成中間體,可能用于藥物或精細化學品生産。
- 供應商:例如南京藥石科技、上海皓鴻生物醫藥等企業提供相關産品。
2. 4-氰基丁酸
- 化學式:C₅H₇NO₂
- CAS號:39201-33-7
- 結構特點:氰基位于丁酸鍊的第4位碳(末端碳)上。
- 純度與包裝:市售産品通常純度≥95%或97%,包裝規格包括0.1g等。
- 應用:可能用于合成高分子材料、藥物中間體或其他含氰基化合物。
區别與共性
- 結構差異:氰基取代位置不同,導緻理化性質和應用方向可能不同。
- 共同特性:
- 均含氰基和羧酸基團,具有一定酸性(pKa較低)。
- 需注意操作安全,避免接觸皮膚或吸入粉塵。
如需更具體的合成路徑或安全數據,建議查閱專業化學品數據庫或聯繫供應商獲取。
分類
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