
【化】 electrophile; electrophilic reagent
亲电子试剂(Electrophile)是有机化学中的重要概念,指在化学反应中倾向于接受电子对形成新键的原子、离子或分子。其英文名源于希腊语"philos"(喜爱)与"electron"",直译为"电子爱好者",形象描述其化学行为特性。
缺电子性
亲电子试剂通常带有正电荷(如 H⁺、NO₂⁺)或具有不饱和键(如羰基碳>C=O、烯烃亲电加成中的Br₂),导致其电子云密度较低,易受富电子物质(亲核试剂)进攻。例如醛酮羰基碳因氧的电负性更强而显正电性,成为典型亲电位点。
路易斯酸性质
根据路易斯酸碱理论,亲电子试剂属于路易斯酸(电子对受体),可与路易斯碱(电子对供体)发生配位反应。如三氯化铝(AlCl₃)在傅-克烷基化中作为催化剂接受电子对。
类别 | 代表物质 | 典型反应 |
---|---|---|
正离子型 | H⁺, CH₃⁺, NO₂⁺ | 硝化反应(苯环亲电取代) |
极性分子缺电子原子 | Br₂, Cl₂, SO₃ | 烯烃亲电加成 |
路易斯酸 | AlCl₃, FeCl₃, BF₃ | 傅-克酰基化催化 |
羰基化合物 | CH₃CHO, (CH₃CO)₂O | 醛酮亲核加成 |
实例解析:溴(Br₂)与乙烯加成时,Br⁺端因极性显正电性,进攻乙烯双键形成溴鎓离子中间体,后续Br⁻亲核进攻完成反式加成。
特性 | 亲电子试剂 (Electrophile) | 亲核试剂 (Nucleophile) |
---|---|---|
电子需求 | 接受电子对 | 提供电子对 |
电荷特征 | 正电荷或缺电子区域 | 负电荷或富电子区域 |
实例 | H⁺, AlCl₃, 羰基碳 | OH⁻, NH₃, CN⁻ |
: IUPAC《有机化学术语》对亲电性的定义
: Clayden, J. Organic Chemistry, 2nd ed. Oxford University Press. 亲电试剂催化机理
: McMurry, J. Organic Chemistry with Biological Applications. Cengage Learning. 烯烃加成反应机制
: 《中国大百科全书·化学卷》"亲电反应"条目
: Berg, J.M. Biochemistry. W.H. Freeman. 酶活性中心金属离子作用
亲电子试剂(Electrophile)是化学中一类重要的反应试剂,其核心特征为“对电子具有亲和性”。以下从定义、特点、分类及反应类型进行详细解释:
亲电子试剂是指能够接受电子对的原子、分子或离子。它们在反应中倾向于攻击富含电子的区域(如双键、孤对电子等),通过形成新化学键完成反应。
类型 | 典型示例 | 来源 |
---|---|---|
阳离子 | H⁺(来自HCl、H₂SO₄)、NO₂⁺(硝鎓离子) | |
极性分子 | 卤化氢(HCl)、卤代烃(CH₃Cl)、酰卤(RCOX)、羰基化合物(醛/酮) | |
可极化中性分子 | Cl₂、Br₂(受反应环境影响极化产生亲电性) | |
缺电子试剂 | 卡宾(:CH₂)、自由基(·CH₃) | |
路易斯酸 | BH₃(硼烷)、DIBAL(二异丁基氢化铝) | |
强酸衍生物 | 浓硫酸(H₂SO₄)、浓盐酸(HCl)通过解离释放H⁺作为亲电中心 |
补充说明:部分试剂(如Cl₂)本身为中性,但在反应中受极性环境诱导产生亲电性,体现动态特性。实际应用中需根据反应条件判断具体活性形式。
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