
【化】 electrophile; electrophilic reagent
親電子試劑(Electrophile)是有機化學中的重要概念,指在化學反應中傾向于接受電子對形成新鍵的原子、離子或分子。其英文名源于希臘語"philos"(喜愛)與"electron"",直譯為"電子愛好者",形象描述其化學行為特性。
缺電子性
親電子試劑通常帶有正電荷(如 H⁺、NO₂⁺)或具有不飽和鍵(如羰基碳>C=O、烯烴親電加成中的Br₂),導緻其電子雲密度較低,易受富電子物質(親核試劑)進攻。例如醛酮羰基碳因氧的電負性更強而顯正電性,成為典型親電位點。
路易斯酸性質
根據路易斯酸堿理論,親電子試劑屬于路易斯酸(電子對受體),可與路易斯堿(電子對供體)發生配位反應。如三氯化鋁(AlCl₃)在傅-克烷基化中作為催化劑接受電子對。
類别 | 代表物質 | 典型反應 |
---|---|---|
正離子型 | H⁺, CH₃⁺, NO₂⁺ | 硝化反應(苯環親電取代) |
極性分子缺電子原子 | Br₂, Cl₂, SO₃ | 烯烴親電加成 |
路易斯酸 | AlCl₃, FeCl₃, BF₃ | 傅-克酰基化催化 |
羰基化合物 | CH₃CHO, (CH₃CO)₂O | 醛酮親核加成 |
實例解析:溴(Br₂)與乙烯加成時,Br⁺端因極性顯正電性,進攻乙烯雙鍵形成溴鎓離子中間體,後續Br⁻親核進攻完成反式加成。
特性 | 親電子試劑 (Electrophile) | 親核試劑 (Nucleophile) |
---|---|---|
電子需求 | 接受電子對 | 提供電子對 |
電荷特征 | 正電荷或缺電子區域 | 負電荷或富電子區域 |
實例 | H⁺, AlCl₃, 羰基碳 | OH⁻, NH₃, CN⁻ |
: IUPAC《有機化學術語》對親電性的定義
: Clayden, J. Organic Chemistry, 2nd ed. Oxford University Press. 親電試劑催化機理
: McMurry, J. Organic Chemistry with Biological Applications. Cengage Learning. 烯烴加成反應機制
: 《中國大百科全書·化學卷》"親電反應"條目
: Berg, J.M. Biochemistry. W.H. Freeman. 酶活性中心金屬離子作用
親電子試劑(Electrophile)是化學中一類重要的反應試劑,其核心特征為“對電子具有親和性”。以下從定義、特點、分類及反應類型進行詳細解釋:
親電子試劑是指能夠接受電子對的原子、分子或離子。它們在反應中傾向于攻擊富含電子的區域(如雙鍵、孤對電子等),通過形成新化學鍵完成反應。
類型 | 典型示例 | 來源 |
---|---|---|
陽離子 | H⁺(來自HCl、H₂SO₄)、NO₂⁺(硝鎓離子) | |
極性分子 | 鹵化氫(HCl)、鹵代烴(CH₃Cl)、酰鹵(RCOX)、羰基化合物(醛/酮) | |
可極化中性分子 | Cl₂、Br₂(受反應環境影響極化産生親電性) | |
缺電子試劑 | 卡賓(:CH₂)、自由基(·CH₃) | |
路易斯酸 | BH₃(硼烷)、DIBAL(二異丁基氫化鋁) | |
強酸衍生物 | 濃硫酸(H₂SO₄)、濃鹽酸(HCl)通過解離釋放H⁺作為親電中心 |
補充說明:部分試劑(如Cl₂)本身為中性,但在反應中受極性環境誘導産生親電性,體現動态特性。實際應用中需根據反應條件判斷具體活性形式。
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