
羧基(英文:carboxyl group)是有机化学中重要的含氧官能团,其结构式为-COOH,由羰基(C=O)和羟基(-OH)通过共价键直接连接构成。该基团是羧酸类化合物的特征性结构单元,其电离产生的氢离子使化合物呈现酸性。
在化学反应中,羧基既可表现出酸性(羟基中氧原子的强电负性促使氢解离),又能参与酯化、酰胺化等反应(羰基的亲核取代特性)。其酸性强度(pKa≈5)强于醇类但弱于无机酸,这一特性使其在生物体内的酸碱平衡中起关键作用。
根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)命名规则,含羧基的化合物在命名时以“-羧酸”为后缀。例如乙酸(ethanoic acid)的系统命名即基于该规则。在生物化学领域,羧基广泛存在于氨基酸(如谷氨酸)、脂肪酸(如油酸)等重要生物分子中。
权威文献《化学术语标准手册》(第3版)指出,羧基的共振杂化结构使其兼具稳定性和反应活性,这种双重特性解释了其在有机合成与生物代谢中的核心地位。实验数据显示,羧酸衍生物的沸点普遍高于同碳数醇类,这归因于分子间更强的氢键作用。
羧基(-COOH)是有机化学中一种重要的官能团,由羰基(C=O)和羟基(-OH)共同连接在同一个碳原子上构成。以下是关于羧基的详细解释:
羧基的化学式为-COOH,其结构中的羰基(C=O)具有较强的极性,而羟基(-OH)中的氧原子因电负性高,容易离解出质子(H⁺),表现出酸性。这使得羧酸的酸性强于醇类(如乙醇),但弱于无机酸(如盐酸)。例如,乙酸的pKa约为4.76,而乙醇的pKa约为16。
羧基的极性较强,易与水形成氢键,因此低级羧酸(如甲酸、乙酸)通常为液体且易溶于水。随着碳链增长,羧酸的溶解度降低,但沸点显著高于同碳数的醇类,例如丙酸的沸点(141°C)远高于1-丙醇(97°C)。
羧基广泛存在于自然界和人工合成的化合物中:
羧基可参与多种反应:
羧基化合物在多个领域有重要用途:
羧基因其独特的酸性和反应活性,成为有机化学和生物化学中的核心官能团。其存在形式和多样化的反应机制,使其在工业、生物体代谢及材料合成中扮演关键角色。
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