
羧基(英文:carboxyl group)是有機化學中重要的含氧官能團,其結構式為-COOH,由羰基(C=O)和羟基(-OH)通過共價鍵直接連接構成。該基團是羧酸類化合物的特征性結構單元,其電離産生的氫離子使化合物呈現酸性。
在化學反應中,羧基既可表現出酸性(羟基中氧原子的強電負性促使氫解離),又能參與酯化、酰胺化等反應(羰基的親核取代特性)。其酸性強度(pKa≈5)強于醇類但弱于無機酸,這一特性使其在生物體内的酸堿平衡中起關鍵作用。
根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)命名規則,含羧基的化合物在命名時以“-羧酸”為後綴。例如乙酸(ethanoic acid)的系統命名即基于該規則。在生物化學領域,羧基廣泛存在于氨基酸(如谷氨酸)、脂肪酸(如油酸)等重要生物分子中。
權威文獻《化學術語标準手冊》(第3版)指出,羧基的共振雜化結構使其兼具穩定性和反應活性,這種雙重特性解釋了其在有機合成與生物代謝中的核心地位。實驗數據顯示,羧酸衍生物的沸點普遍高于同碳數醇類,這歸因于分子間更強的氫鍵作用。
羧基(-COOH)是有機化學中一種重要的官能團,由羰基(C=O)和羟基(-OH)共同連接在同一個碳原子上構成。以下是關于羧基的詳細解釋:
羧基的化學式為-COOH,其結構中的羰基(C=O)具有較強的極性,而羟基(-OH)中的氧原子因電負性高,容易離解出質子(H⁺),表現出酸性。這使得羧酸的酸性強于醇類(如乙醇),但弱于無機酸(如鹽酸)。例如,乙酸的pKa約為4.76,而乙醇的pKa約為16。
羧基的極性較強,易與水形成氫鍵,因此低級羧酸(如甲酸、乙酸)通常為液體且易溶于水。隨着碳鍊增長,羧酸的溶解度降低,但沸點顯著高于同碳數的醇類,例如丙酸的沸點(141°C)遠高于1-丙醇(97°C)。
羧基廣泛存在于自然界和人工合成的化合物中:
羧基可參與多種反應:
羧基化合物在多個領域有重要用途:
羧基因其獨特的酸性和反應活性,成為有機化學和生物化學中的核心官能團。其存在形式和多樣化的反應機制,使其在工業、生物體代謝及材料合成中扮演關鍵角色。
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