
【化】 Cahn-Ingold-Prelog sequence rule
顺序规则(Cahn-Ingold-Prelog规则)是化学领域中用于确定分子立体异构体构型的核心术语体系。其核心功能是通过对原子或基团优先级的排序,为手性中心的立体化学描述提供标准化依据,主要包含以下三方面内容:
原子序数优先原则
基团中第一个原子的原子序数直接决定优先级。例如,-OH(氧原子,原子序数8)优先级高于-CH3(碳原子,原子序数6)。该原则被国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)纳入《有机化合物命名指南》。
同位素与质量数判定
当原子序数相同时,优先选择质量数更高的同位素。例如,-CD3(氘,质量数2)优先级高于-CH3(氢,质量数1)。这一规则在核磁共振谱解析中具有重要应用价值。
逐级比较机制
对于复杂基团,需沿化学键逐级比较次级原子的原子序数。如比较-CH2CH2Cl与-CH2CH2Br时,需延伸比较至第三个原子(Cl vs Br)。此方法论被《高等有机化学》教材列为立体化学分析的基础步骤。
该规则通过数学表达式可表示为:
$$ text{优先级}(R)=sum_{i=1}^{n} Z_i times 10^{-2i}
$$
其中$Z_i$为第i级原子的原子序数,通过指数级数确保层级比较的系统性。此公式在《结构化学计算原理》中有详细推导过程。
“顺序规则”(Cahn-Ingold-Prelog规则,简称CIP规则)是化学中用于确定有机分子中取代基优先级的系统方法,主要用于判断手性中心的R/S构型或双键的E/Z构型。以下是其核心要点:
若直接相连的原子相同,则依次比较后续连接的原子,形成“树状结构”逐层对比:
若需进一步了解具体化合物的应用案例或更复杂的结构分析,建议参考《有机化学》教材或IUPAC官方指南。
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