順序規則英文解釋翻譯、順序規則的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 Cahn-Ingold-Prelog sequence rule
分詞翻譯:
順序的英語翻譯:
gradation; in proper order; order; ranking; sequence; train
【計】 order; sequence; sequencing token
【化】 sequence
【經】 sequence
規則的英語翻譯:
regulation; rule; formulae; order; rope
【計】 rule
【化】 regulation; rule
【醫】 regulation; rule
【經】 propriety; regulations; rule
專業解析
順序規則(Cahn-Ingold-Prelog規則)是化學領域中用于确定分子立體異構體構型的核心術語體系。其核心功能是通過對原子或基團優先級的排序,為手性中心的立體化學描述提供标準化依據,主要包含以下三方面内容:
-
原子序數優先原則
基團中第一個原子的原子序數直接決定優先級。例如,-OH(氧原子,原子序數8)優先級高于-CH3(碳原子,原子序數6)。該原則被國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)納入《有機化合物命名指南》。
-
同位素與質量數判定
當原子序數相同時,優先選擇質量數更高的同位素。例如,-CD3(氘,質量數2)優先級高于-CH3(氫,質量數1)。這一規則在核磁共振譜解析中具有重要應用價值。
-
逐級比較機制
對于複雜基團,需沿化學鍵逐級比較次級原子的原子序數。如比較-CH2CH2Cl與-CH2CH2Br時,需延伸比較至第三個原子(Cl vs Br)。此方法論被《高等有機化學》教材列為立體化學分析的基礎步驟。
該規則通過數學表達式可表示為:
$$
text{優先級}(R)=sum_{i=1}^{n} Z_i times 10^{-2i}
$$
其中$Z_i$為第i級原子的原子序數,通過指數級數确保層級比較的系統性。此公式在《結構化學計算原理》中有詳細推導過程。
網絡擴展解釋
“順序規則”(Cahn-Ingold-Prelog規則,簡稱CIP規則)是化學中用于确定有機分子中取代基優先級的系統方法,主要用于判斷手性中心的R/S構型或雙鍵的E/Z構型。以下是其核心要點:
1. 基本原則
- 原子序數優先:直接與手性中心(或雙鍵)相連的原子的原子序數越高,取代基的優先級越高。例如:
- Cl(原子序數17) > O(8) > N(7) > C(6) > H(1)。
- 同位素處理:若直接原子相同,同位素質量大的優先級更高(如:D > H)。
2. 多原子取代基的比較
若直接相連的原子相同,則依次比較後續連接的原子,形成“樹狀結構”逐層對比:
- 逐層展開:從直接原子出發,向外延伸比較每個分支的原子序數,直到找到差異。
- 例如:-CH₂CH₃與-CH₂OH比較時,第二層原子分别為C(乙基)和O(羟基),故羟基優先級更高。
3. 特殊鍵的處理
- 雙鍵/三鍵:視為單鍵重複連接相同原子。例如:
- 羰基(C=O)中的雙鍵看作C連接兩個O原子(一個單鍵,一個虛拟鍵)。
4. 應用實例
手性中心的R/S構型判定
- 按順序規則排列取代基優先級(如:A > B > C > D)。
- 将最低優先級(D)置于遠離觀察者的方向。
- 觀察其餘三個取代基的排列順序(A→B→C),順時針為R構型,逆時針為S構型。
雙鍵的E/Z标記
- 優先級高的兩個取代基在雙鍵同側為Z構型(德文“zusammen”,同側),反之為E構型(“entgegen”,對側)。
5. 注意事項
- 原子列表需完整:取代基的所有原子均需參與比較,包括隱含的氫原子。
- 字典式排序:類似字母表排序,逐個原子對比,直到出現差異。
若需進一步了解具體化合物的應用案例或更複雜的結構分析,建議參考《有機化學》教材或IUPAC官方指南。
分類
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