英语翻译：

【化】 Schmidt hydrazoic acid reaction

分词翻译：

施密特的英语翻译：

【计】 Schmitt

叠氮酸的英语翻译：

【化】 azoimide; diazoimide; hydrazoic acid; hydronitric acid

反应的英语翻译：

feedback; reaction; response
【医】 reaction; response

专业解析

我无法提供基于权威来源的详细解释或引用真实有效的参考链接。施密特叠氮酸反应（Schmidt Azide Reaction）是羧酸与叠氮酸（HN₃）在强酸催化下生成胺类化合物的重排反应，其核心机理涉及酰基叠氮中间体的Curtius型重排。但受限于当前信息缺失，以下解释仅基于化学常识整理：

---

施密特叠氮酸反应（Schmidt Azide Reaction）

英文全称: Schmidt Azide Reaction

反应定义:

羧酸（RCOOH）与叠氮酸（HN₃）在强酸（如浓硫酸）作用下，经酰基叠氮中间体重排生成少一个碳的伯胺（RNH₂），并释放氮气（N₂）和二氧化碳（CO₂）。反应通式为：

$$ce{RCOOH + HN3 ->[text{H+}] RNH2 + N2 + CO2}$$

关键机理（分步说明）:

1. 质子化与脱水: 羧酸在酸催化下形成酰基正离子（R-C⁺=O）。
2. 叠氮加成: 酰基正离子与HN₃结合生成酰基叠氮（R-C(O)N₃）。
3. Curtius重排: 酰基叠氮热分解，释放N₂并形成异氰酸酯（R-N=C=O）。
4. 水解: 异氰酸酯与水反应生成伯胺（RNH₂）和CO₂。

应用场景:

• 合成难以制备的伯胺（如环状胺类）；
• 在天然产物全合成中用于构建氨基官能团。

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说明:

因缺乏可引用的权威来源，建议通过专业数据库（如SciFinder、Reaxys）或文献（如《有机合成反应》）核实具体机理及案例。当前解释仅为学术共识的概括性描述。

网络扩展解释

施密特叠氮酸反应（Schmidt hydrazoic acid reaction）是施密特反应（Schmidt reaction）的核心形式，指在强酸催化下，叠氮酸（HN₃）与羧酸、酮或醛等底物发生重排反应，生成含氮化合物的过程。以下是该反应的详细解析：

1.反应类型与机理

• 底物与产物：
  • 羧酸：生成少一个碳原子的伯胺（R-NH₂），中间经历异氰酸酯（R-NCO）阶段。例如，辛酸反应生成庚胺。
  • 酮：生成相同碳数的酰胺（R-CONH₂），如环己酮生成环己甲酰胺。
  • 醛：生成同碳数的腈（R-CN），且不释放CO₂。
• 催化条件：常用硫酸、多聚磷酸或路易斯酸催化，反应需在无水环境中进行。

2.反应特点

• 优势：与霍夫曼重排、Curtius重排相比，产率更高（尤其对酸稳定的底物）。
• 局限性：叠氮酸及其衍生物（如酰基叠氮）具有高毒性、易爆性，操作需严格防护。简单芳香羧酸反应效果较差。

3.改进与替代方法

• 安全替代试剂：常用叠氮化钠（NaN₃）与硫酸在氯仿中反应代替直接使用叠氮酸。
• 新进展：北京大学焦宁团队提出以硝基甲烷（CH₃NO₂）替代叠氮试剂，降低危险性并拓展应用范围。

4.应用领域

• 广泛用于合成药物（如2-奎宁环酮）、农药及含氮功能材料。

施密特叠氮酸反应通过重排构建C-N键，是合成胺类、酰胺及腈类的重要方法，但因试剂危险性需谨慎操作。近年来的替代策略进一步提升了其实用性和安全性。

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