英語翻譯：

【化】 Schmidt hydrazoic acid reaction

分詞翻譯：

施密特的英語翻譯：

【計】 Schmitt

疊氮酸的英語翻譯：

【化】 azoimide; diazoimide; hydrazoic acid; hydronitric acid

反應的英語翻譯：

feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response

專業解析

我無法提供基于權威來源的詳細解釋或引用真實有效的參考鍊接。施密特疊氮酸反應（Schmidt Azide Reaction）是羧酸與疊氮酸（HN₃）在強酸催化下生成胺類化合物的重排反應，其核心機理涉及酰基疊氮中間體的Curtius型重排。但受限于當前信息缺失，以下解釋僅基于化學常識整理：

---

施密特疊氮酸反應（Schmidt Azide Reaction）

英文全稱: Schmidt Azide Reaction

反應定義:

羧酸（RCOOH）與疊氮酸（HN₃）在強酸（如濃硫酸）作用下，經酰基疊氮中間體重排生成少一個碳的伯胺（RNH₂），并釋放氮氣（N₂）和二氧化碳（CO₂）。反應通式為：

$$ce{RCOOH + HN3 ->[text{H+}] RNH2 + N2 + CO2}$$

關鍵機理（分步說明）:

1. 質子化與脫水: 羧酸在酸催化下形成酰基正離子（R-C⁺=O）。
2. 疊氮加成: 酰基正離子與HN₃結合生成酰基疊氮（R-C(O)N₃）。
3. Curtius重排: 酰基疊氮熱分解，釋放N₂并形成異氰酸酯（R-N=C=O）。
4. 水解: 異氰酸酯與水反應生成伯胺（RNH₂）和CO₂。

應用場景:

• 合成難以制備的伯胺（如環狀胺類）；
• 在天然産物全合成中用于構建氨基官能團。

---

說明:

因缺乏可引用的權威來源，建議通過專業數據庫（如SciFinder、Reaxys）或文獻（如《有機合成反應》）核實具體機理及案例。當前解釋僅為學術共識的概括性描述。

網絡擴展解釋

施密特疊氮酸反應（Schmidt hydrazoic acid reaction）是施密特反應（Schmidt reaction）的核心形式，指在強酸催化下，疊氮酸（HN₃）與羧酸、酮或醛等底物發生重排反應，生成含氮化合物的過程。以下是該反應的詳細解析：

1.反應類型與機理

• 底物與産物：
  • 羧酸：生成少一個碳原子的伯胺（R-NH₂），中間經曆異氰酸酯（R-NCO）階段。例如，辛酸反應生成庚胺。
  • 酮：生成相同碳數的酰胺（R-CONH₂），如環己酮生成環己甲酰胺。
  • 醛：生成同碳數的腈（R-CN），且不釋放CO₂。
• 催化條件：常用硫酸、多聚磷酸或路易斯酸催化，反應需在無水環境中進行。

2.反應特點

• 優勢：與霍夫曼重排、Curtius重排相比，産率更高（尤其對酸穩定的底物）。
• 局限性：疊氮酸及其衍生物（如酰基疊氮）具有高毒性、易爆性，操作需嚴格防護。簡單芳香羧酸反應效果較差。

3.改進與替代方法

• 安全替代試劑：常用疊氮化鈉（NaN₃）與硫酸在氯仿中反應代替直接使用疊氮酸。
• 新進展：北京大學焦甯團隊提出以硝基甲烷（CH₃NO₂）替代疊氮試劑，降低危險性并拓展應用範圍。

4.應用領域

• 廣泛用于合成藥物（如2-奎甯環酮）、農藥及含氮功能材料。

施密特疊氮酸反應通過重排構建C-N鍵，是合成胺類、酰胺及腈類的重要方法，但因試劑危險性需謹慎操作。近年來的替代策略進一步提升了其實用性和安全性。

分類

ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ

别人正在浏覽...

【别人正在浏覽】