
【化】 ketovinylation
【化】 ketone
【医】 keto-; ketone
【化】 vinylation
酮乙烯化作用(Ketone Vinylation)在有机化学中特指通过烯醇硅醚(Silyl Enol Ether)与醛或酮在路易斯酸(Lewis Acid)催化下发生亲电加成反应,形成新的碳-碳键的过程。该反应是Mukaiyama Aldol Reaction(向山羟醛反应)的核心组成部分,由日本化学家向山光昭(Teruaki Mukaiyama)于1973年首次系统报道,是构建β-羟基羰基化合物的重要方法。
酮在碱性条件下生成烯醇负离子,与三甲基氯硅烷(TMSCl)反应形成烯醇硅醚(如 (ce{R-C(OSiMe3)=CR2}))。硅原子增强了烯醇氧的稳定性,同时使相邻碳原子具有亲核性。
醛/酮羰基在路易斯酸(如 (ce{TiCl4}), (ce{BF3·OEt2})) 催化下被活化,氧原子与路易斯酸配位,羰基碳的亲电性增强。
烯醇硅醚的亲核碳进攻活化的羰基碳,形成新的C-C键,生成硅基保护的β-羟基羰基化合物中间体。
中间体经水解后脱去硅基,得到β-羟基醛/酮(羟醛加成产物),反应通式为:
$$ ce{R1-C(=O)-R2 + R3-C(OSiMe3)=CR4R5 ->[Lewis Acid][H2O] R1-C(OH)-R2-CHR3-C(=O)-R4R5} $$
中文术语 | 英文术语 |
---|---|
酮乙烯化作用 | Ketone Vinylation |
烯醇硅醚 | Silyl Enol Ether |
路易斯酸 | Lewis Acid |
亲电加成 | Electrophilic Addition |
向山羟醛反应 | Mukaiyama Aldol Reaction |
β-羟基羰基化合物 | β-Hydroxy Carbonyl Compound |
该反应因其条件温和、底物普适性强,已成为现代有机合成工具箱的核心组成部分。
关于“酮乙烯化作用”的解释如下:
定义
根据权威词典资料,该术语的英文为“keto vinylation”,指在有机化学反应中,将乙烯基(-CH₂CH₂)引入酮类化合物中的过程,属于官能团转化反应的一种。
补充说明
注意事项
当前可查资料有限,建议结合专业化学文献(如《有机合成》)或权威数据库(如SciFinder)进一步确认具体反应机制及实例。
若需更详细的反应式或应用案例,可提供具体研究方向以便补充说明。
膀胱粘液的半无脑玻璃水位表雌配素打光机当代的单元因子子句堆心菊脑扼颈非法付款茛菪硷后焦线黄链霉素联蒽沥滤盆离散相陆地资源脉冲辐照美国俄亥俄州盛产石油气的油田的名称莫尔基奥氏综合征内脏腹壁缝术皮下纤维织炎窃盗犯气管切开术任选特点十亿分率首先执行的扣押令素材速率极限维数问题