
【建】 conjugated compound
在漢英詞典視角下,“共轭化合物”(Conjugated Compounds)指分子中含有交替單鍵與雙鍵(或三鍵)的體系,使得p軌道電子離域形成大π鍵的一類有機化合物。其核心特征在于電子的非定域化(delocalization),顯著影響化合物的物理、化學性質及反應活性。
權威參考來源:
- 邢其毅等《基礎有機化學(第四版)》第三章“不飽和烴”,高等教育出版社.
- McMurry, J. Organic Chemistry Chapter 14 "Conjugated Compounds", Cengage Learning.
- Berg, J.M. et al. Biochemistry Section 8.1 "Electronic Properties of Molecules", W.H. Freeman.
共轭化合物是指分子中存在共轭體系的化合物,其核心特征是原子間通過電子離域形成能量更低的穩定結構。以下從多個角度詳細解釋:
共轭化合物通常具有單鍵與雙鍵交替排列的結構(如1,3-丁二烯),或含有孤對電子與雙鍵相鄰的體系(如苯胺)。這類化合物中,相鄰的p軌道通過σ鍵連接形成共轭體系,允許π電子在整個分子平面上離域。例如苯環的六個碳原子形成大π鍵,電子雲分布均勻化。
在共轭體系中,π電子不再局限于單個雙鍵,而是通過軌道重疊在整個分子中自由流動。這種離域現象降低了分子内能,使體系更穩定。例如1,3-丁二烯的離域能比孤立雙鍵體系低約15 kJ/mol。
共轭顯著提升化合物穩定性,表現為:
類型 | 實例 | 特點 |
---|---|---|
π-π共轭 | 1,3-丁二烯、苯 | 雙鍵交替排列 |
p-π共轭 | 氯乙烯(CH₂=CHCl) | 孤對電子與雙鍵共轭 |
超共轭 | 丙烯(CH₂=CHCH₃) | σ鍵與相鄰雙鍵微弱共轭 |
共轭化合物廣泛存在于有機光電材料(如共轭聚合物)、天然産物(如維生素A)和藥物分子中。其電子離域特性使它們具有特殊的光電響應和生物活性。
通過共轭效應,化合物實現了從微觀電子分布到宏觀物化性質的多層次改變,這是現代有機化學和材料科學的重要理論基礎。
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