
【建】 conjugated compound
在汉英词典视角下,“共轭化合物”(Conjugated Compounds)指分子中含有交替单键与双键(或三键)的体系,使得p轨道电子离域形成大π键的一类有机化合物。其核心特征在于电子的非定域化(delocalization),显著影响化合物的物理、化学性质及反应活性。
权威参考来源:
- 邢其毅等《基础有机化学(第四版)》第三章“不饱和烃”,高等教育出版社.
- McMurry, J. Organic Chemistry Chapter 14 "Conjugated Compounds", Cengage Learning.
- Berg, J.M. et al. Biochemistry Section 8.1 "Electronic Properties of Molecules", W.H. Freeman.
共轭化合物是指分子中存在共轭体系的化合物,其核心特征是原子间通过电子离域形成能量更低的稳定结构。以下从多个角度详细解释:
共轭化合物通常具有单键与双键交替排列的结构(如1,3-丁二烯),或含有孤对电子与双键相邻的体系(如苯胺)。这类化合物中,相邻的p轨道通过σ键连接形成共轭体系,允许π电子在整个分子平面上离域。例如苯环的六个碳原子形成大π键,电子云分布均匀化。
在共轭体系中,π电子不再局限于单个双键,而是通过轨道重叠在整个分子中自由流动。这种离域现象降低了分子内能,使体系更稳定。例如1,3-丁二烯的离域能比孤立双键体系低约15 kJ/mol。
共轭显著提升化合物稳定性,表现为:
类型 | 实例 | 特点 |
---|---|---|
π-π共轭 | 1,3-丁二烯、苯 | 双键交替排列 |
p-π共轭 | 氯乙烯(CH₂=CHCl) | 孤对电子与双键共轭 |
超共轭 | 丙烯(CH₂=CHCH₃) | σ键与相邻双键微弱共轭 |
共轭化合物广泛存在于有机光电材料(如共轭聚合物)、天然产物(如维生素A)和药物分子中。其电子离域特性使它们具有特殊的光电响应和生物活性。
通过共轭效应,化合物实现了从微观电子分布到宏观物化性质的多层次改变,这是现代有机化学和材料科学的重要理论基础。
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