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分子間重排作用英文解釋翻譯、分子間重排作用的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【化】 intermolecular rearrangement; intermolecular transposition

分詞翻譯:

分子的英語翻譯:

element; member; molecule; numerator
【計】 molecusar
【化】 molecule
【醫】 molecule

間的英語翻譯:

among; between; separate; sow discord; space
【化】 meta-
【醫】 dia-; inter-; meta-

重排的英語翻譯:

recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

作用的英語翻譯:

affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role

專業解析

分子間重排作用(Intermolecular Rearrangement)是有機化學中一類重要的反應類型,指反應物分子中的原子或基團在不同分子之間發生遷移,導緻分子骨架發生改變,最終生成結構異構體的過程。該過程通常涉及共價鍵的斷裂與重組,且遷移基團在反應中完全脫離原分子,與另一分子結合。


核心特征與機制

  1. 跨分子遷移

    與分子内重排(如Wagner-Meerwein重排)不同,分子間重排的基團遷移發生在兩個或多個獨立分子間。例如,在聯苯胺重排(Benzidine Rearrangement)中,氫化偶氮苯的兩個氮原子間鍵斷裂,苯基遷移至相鄰分子的氮原子上,生成聯苯胺與二苯胺類産物 。

    反應通式:

    $$ce{A-B + C -> A + B-C}$$

  2. 反應驅動力

    通常由熱力學穩定性驅動(如生成共轭體系或芳香環),或受酸/堿催化影響。遷移基團(如芳基、烷基)的親核/親電性質決定反應路徑。

  3. 典型示例

    • Favorskii重排:α-鹵代酮在堿作用下,鹵原子與羰基鄰位碳斷裂,烷基遷移至另一分子羰基碳,生成羧酸衍生物 。
    • Smiles重排:芳香磺酰胺經分子間親核取代,磺酰基遷移至鄰位芳環 。

與分子内重排的區分

特征 分子間重排 分子内重排
遷移範圍 不同分子間 同一分子内
中間體 常檢測到遊離基團或離子 多通過環狀過渡态一步完成
立體化學 可能發生外消旋化 通常保持立體構型

應用與意義

分子間重排廣泛用于合成藥物、染料及功能材料。例如:


權威參考文獻

  1. IUPAC Gold Book: Rearrangement(定義與分類)
  2. Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry (7th ed.). Wiley, 2013.(重排反應機理)
  3. Clayden, J. et al. Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford, 2012.(Favorskii重排案例)
  4. Wang, Z. Comprehensive Organic Name Reactions. Wiley, 2009.(Smiles重排詳解)

(注:因部分經典文獻無直接網絡鍊接,建議通過學術數據庫如SciFinder或Reaxys檢索原文。)

網絡擴展解釋

分子間重排作用是指有機化合物在特定條件下,其分子内的某些原子或基團完全脫離原分子,并與其他分子結合形成新結構的反應過程。以下是詳細解析:

一、定義與核心特點

  1. 基團遊離性
    在分子間重排中,遷移的原子或基團(如氫、烷基等)會暫時脫離原分子,形成遊離中間體,隨後與其他分子或分子片段結合。
    示例反應路徑
    $$
    text{A-W-B} rightarrow text{A}^- + text{W}^+ + text{B}^- rightarrow text{B-W-A}
    $$
    其中,W為遷移基團,A、B為起點和終點原子。

  2. 多分子參與
    與分子内重排不同,分子間重排通常涉及兩個或多個分子間的相互作用,可能伴隨中間體的交換。

二、與分子内重排的對比

特征 分子間重排 分子内重排
基團遷移路徑 脫離原分子,可能與其他分子結合 始終在同一分子内轉移
反應機理 常涉及離子或自由基中間體 多為協同過渡态(無中間體)
結構變化範圍 可能導緻碳骨架或官能團大幅改變 通常局部結構變化(如雙鍵移位)

三、驅動因素與典型條件

  1. 熱力學穩定性
    重排傾向于生成更穩定的産物(如共轭體系、芳香性結構等)。
  2. 外部條件影響
    溫度、溶劑極性、催化劑等可調控反應路徑。例如,酸性介質中易發生碳正離子重排。

四、應用與意義

分子間重排在有機合成中用于構建複雜骨架(如甾體化合物合成),或通過調控反應路徑提高産率。但因其副反應較多,實際應用中需嚴格控制條件。

分類

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