
【化】 orienting group
directional
【計】 vectoring
【化】 orientation
【醫】 orientation
【化】 substituent; substituting group
定向取代基(Directing Group)是有機化學中描述取代基在芳香環上引導後續取代反應位置選擇性的專業術語。其核心作用是通過電子效應(誘導效應或共轭效應)改變芳香環的電子雲分布,從而決定新引入基團的取代位點。
根據取代基對反應位點的引導方向,可分為三類:
該現象的理論基礎可通過共振結構解釋。例如硝基苯的間位取代中,硝基通過共轭效應穩定間位過渡态,這一機制在《高等有機化學》(Carey & Sundberg, 2007)第三章中有系統闡述。實際應用可見于藥物合成領域,如布洛芬制備過程中甲基的定向引入(《藥物化學導論》,Patrick, 2013)。
"定向取代基"是芳香族親電取代反應中的重要概念,指能夠決定新引入基團取代位置的取代基。以下從四個維度進行解析:
分類特征
$$begin{array}{|l|l|l|}
hline
text{類型} & text{反應活性} & text{常見基團}
hline
鄰對位定位基 & 活化苯環 & -NH_2, -OH, -OCH_3, -R
間位定位基 & 鈍化苯環 & -NO_2, -COOH, -SO_3H, -CN
hline
end{array}$$
空間效應影響
立體位阻可能導緻實際取代位置與理論預測不同,如叔丁基雖屬鄰對位定位基,但因體積過大常主要生成對位産物。
應用實例
需注意,取代基的定位能力會受溫度、溶劑等條件影響。例如氯原子在低溫時主要顯間位定位,高溫可能表現出鄰對位特性。
表面活性膜測微顯微鏡臭蟲癢症出線低氧的動力的腹膜紐管電橋交互式程式設計語言晶面間距急性痛可計數貨物寬帶軸冷擦浴聯乙胺羰氯化二乙烯内殿法律學院陪審員誓言樸強化變換網絡受精素收入退還書四氟铍酸根或鹽钛電容器碳酰田雞調諧陽極耦合拖船費妄自尊大