
【化】 iodolactonization
iodine
【化】 iodonium
【醫】 I; iodine; iodum
【化】 inner ester; internal ester; internal ether; lactone
【醫】 lactone
burn up; change; convert; melt; spend; turn
碘内酯化(iodolactonization)是一種通過碘介導的分子内環化反應,将含有羟基和羧酸基團的化合物轉化為内酯的有機合成方法。該反應中,碘作為親電試劑或氧化劑,促進分子内酯鍵的形成,同時引入碘原子生成碘代内酯産物。反應通常在溫和條件下進行,例如使用四氫呋喃(THF)或二氯甲烷作為溶劑,并可在室溫或低溫下完成(《高等有機化學》,高等教育出版社)。
其核心機理包括三個階段:
$$ RCH=CHCO_2H + I_2 rightarrow RCH(I)-CH(CO_2H)I^+ $$
$$ text{分子内親核取代形成五/六元環} $$
該反應在天然産物合成中具有重要價值,例如:
實驗操作中需注意碘的化學計量控制,過量碘可能導緻過度鹵化副反應。産物的立體選擇性可通過底物構型或低溫條件調控(《現代有機反應機理》,化學工業出版社)。
碘内酯化(Iodolactonization)是一種有機化學反應,指含碘試劑與烯酸類化合物反應生成碘代内酯的過程。該反應在有機合成中具有重要價值,尤其在構建環狀結構和手性分子方面。以下是其核心要點:
碘内酯化通過碘試劑(如I₂、N-碘代丁二酰亞胺等)與烯酸中的雙鍵發生親電加成,形成碘鎓離子中間體,隨後分子内酯化閉環生成五元或六元環的碘代内酯。例如: $$ text{烯酸} + text{I}_2 rightarrow text{碘代内酯} + text{副産物} $$
近年研究聚焦于提高選擇性和環境友好性,例如開發無溶劑條件、可回收碘試劑,以及結合光催化等新技術。
如需更完整的反應機理圖示或具體案例,可參考、4、7等來源的原始文獻。
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