
【化】 iodolactonization
iodine
【化】 iodonium
【医】 I; iodine; iodum
【化】 inner ester; internal ester; internal ether; lactone
【医】 lactone
burn up; change; convert; melt; spend; turn
碘内酯化(iodolactonization)是一种通过碘介导的分子内环化反应,将含有羟基和羧酸基团的化合物转化为内酯的有机合成方法。该反应中,碘作为亲电试剂或氧化剂,促进分子内酯键的形成,同时引入碘原子生成碘代内酯产物。反应通常在温和条件下进行,例如使用四氢呋喃(THF)或二氯甲烷作为溶剂,并可在室温或低温下完成(《高等有机化学》,高等教育出版社)。
其核心机理包括三个阶段:
$$ RCH=CHCO_2H + I_2 rightarrow RCH(I)-CH(CO_2H)I^+ $$
$$ text{分子内亲核取代形成五/六元环} $$
该反应在天然产物合成中具有重要价值,例如:
实验操作中需注意碘的化学计量控制,过量碘可能导致过度卤化副反应。产物的立体选择性可通过底物构型或低温条件调控(《现代有机反应机理》,化学工业出版社)。
碘内酯化(Iodolactonization)是一种有机化学反应,指含碘试剂与烯酸类化合物反应生成碘代内酯的过程。该反应在有机合成中具有重要价值,尤其在构建环状结构和手性分子方面。以下是其核心要点:
碘内酯化通过碘试剂(如I₂、N-碘代丁二酰亚胺等)与烯酸中的双键发生亲电加成,形成碘鎓离子中间体,随后分子内酯化闭环生成五元或六元环的碘代内酯。例如: $$ text{烯酸} + text{I}_2 rightarrow text{碘代内酯} + text{副产物} $$
近年研究聚焦于提高选择性和环境友好性,例如开发无溶剂条件、可回收碘试剂,以及结合光催化等新技术。
如需更完整的反应机理图示或具体案例,可参考、4、7等来源的原始文献。
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