
【化】 Diels-Alder adducts
like so; you
this
【化】 geepound
【機】 ar-
heart; mind; morals; virtue
ear; erbium
【醫】 aures; auri-; auris; ear; ot-; oto-
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
【化】 addition product; additive product; affixture
【醫】 additive compound
狄爾斯-阿德耳反應加成物(Diels-Alder Adduct)是有機化學中狄爾斯-阿德耳反應(Diels-Alder Reaction)的産物,指由共轭雙烯(dienes)與親雙烯體(dienophiles)通過[4+2]環加成反應生成的六元環狀化合物。該反應是協同的周環反應,具有高度的立體選擇性和區域選擇性,加成物通常為環己烯衍生物。
結構組成
加成物包含一個六元環結構,其中四個碳原子來自雙烯,兩個碳原子來自親雙烯體(如烯烴或炔烴)。産物的立體化學遵循“endo規則”,即取代基傾向于處于環的同一側。
反應機理
狄爾斯-阿德耳反應通過協同的電子環化機制進行,雙烯(電子供體)與親雙烯體(電子受體)形成過渡态,最終生成熱力學穩定的環加成物。反應通常在溫和條件下進行,且對溶劑極性敏感。
應用領域
該反應廣泛應用于天然産物合成(如甾體、生物堿)、藥物開發(如抗瘧藥青蒿素衍生物)及材料科學(如聚合物前體制備)。其高原子經濟性和可預測性使其成為合成複雜分子的核心工具。
定義狄爾斯-阿德耳反應的标準機制及産物命名規則:IUPAC Gold Book - Diels-Alder Reaction
探讨反應機理與應用的最新進展:Diels-Alder Reaction in Modern Synthesis
教學案例與立體化學分析:MIT Organic Chemistry Lecture Notes
狄爾斯-阿德耳反應加成物(Diels-Alder adducts)是指通過狄爾斯-阿德耳反應(Diels-Alder reaction)生成的環狀化合物。以下是詳細解釋:
狄爾斯-阿德耳反應是一種[4+2]環加成反應,由共轭雙烯(diene)與親雙烯體(dienophile,如含吸電子基團的烯烴或炔烴)結合,生成六元環(通常是環己烯衍生物)。該反應一步完成,屬于協同反應機制,無中間體生成。
例如,環戊二烯與順丁烯二酸酐反應生成的加成物為橋環化合物,結構如下(簡化式): $$ small text{環戊二烯} + text{順丁烯二酸酐} rightarrow text{橋環六元環加成物(含兩個酯基)} $$
總結來說,狄爾斯-阿德耳反應加成物是通過[4+2]環加成形成的六元環化合物,具有重要的合成價值與立體化學特性。
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