
【化】 Diels-Alder adducts
like so; you
this
【化】 geepound
【机】 ar-
heart; mind; morals; virtue
ear; erbium
【医】 aures; auri-; auris; ear; ot-; oto-
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
【化】 addition product; additive product; affixture
【医】 additive compound
狄尔斯-阿德耳反应加成物(Diels-Alder Adduct)是有机化学中狄尔斯-阿德耳反应(Diels-Alder Reaction)的产物,指由共轭双烯(dienes)与亲双烯体(dienophiles)通过[4+2]环加成反应生成的六元环状化合物。该反应是协同的周环反应,具有高度的立体选择性和区域选择性,加成物通常为环己烯衍生物。
结构组成
加成物包含一个六元环结构,其中四个碳原子来自双烯,两个碳原子来自亲双烯体(如烯烃或炔烃)。产物的立体化学遵循“endo规则”,即取代基倾向于处于环的同一侧。
反应机理
狄尔斯-阿德耳反应通过协同的电子环化机制进行,双烯(电子供体)与亲双烯体(电子受体)形成过渡态,最终生成热力学稳定的环加成物。反应通常在温和条件下进行,且对溶剂极性敏感。
应用领域
该反应广泛应用于天然产物合成(如甾体、生物碱)、药物开发(如抗疟药青蒿素衍生物)及材料科学(如聚合物前体制备)。其高原子经济性和可预测性使其成为合成复杂分子的核心工具。
定义狄尔斯-阿德耳反应的标准机制及产物命名规则:IUPAC Gold Book - Diels-Alder Reaction
探讨反应机理与应用的最新进展:Diels-Alder Reaction in Modern Synthesis
教学案例与立体化学分析:MIT Organic Chemistry Lecture Notes
狄尔斯-阿德耳反应加成物(Diels-Alder adducts)是指通过狄尔斯-阿德耳反应(Diels-Alder reaction)生成的环状化合物。以下是详细解释:
狄尔斯-阿德耳反应是一种[4+2]环加成反应,由共轭双烯(diene)与亲双烯体(dienophile,如含吸电子基团的烯烃或炔烃)结合,生成六元环(通常是环己烯衍生物)。该反应一步完成,属于协同反应机制,无中间体生成。
例如,环戊二烯与顺丁烯二酸酐反应生成的加成物为桥环化合物,结构如下(简化式): $$ small text{环戊二烯} + text{顺丁烯二酸酐} rightarrow text{桥环六元环加成物(含两个酯基)} $$
总结来说,狄尔斯-阿德耳反应加成物是通过[4+2]环加成形成的六元环化合物,具有重要的合成价值与立体化学特性。
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