二苯乙醇酸重排英文解釋翻譯、二苯乙醇酸重排的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 benzilic acid rearrangement

分詞翻譯：

二苯乙醇酸的英語翻譯：

【化】 benzilic acid

重排的英語翻譯：

recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

專業解析

二苯乙醇酸重排（Benzilic Acid Rearrangement）是有機化學中一種經典的分子内重排反應，指1,2-二酮類化合物在堿性條件下發生結構重組，生成α-羟基羧酸鹽的過程。該反應由德國化學家Justus von Liebig于1838年首次報道，其名稱源自反應産物二苯乙醇酸（benzilic acid）的生成。

反應機制可分為三個階段：

堿催化開環：強堿（如KOH）進攻1,2-二酮的羰基碳，形成烯醇負離子中間體
分子内遷移：相鄰羰基的芳基或烷基發生1,2-遷移，構建新的碳-碳鍵
質子化與酸化：經質子轉移後酸化處理，最終得到α-羟基羧酸

其通式可表示為： $$ text{RC(O)C(O)R'} xrightarrow{text{OH}^-} text{RC(OH)COOR'} $$

應用領域包含：

藥物合成：用于構建非甾體抗炎藥的關鍵羧酸結構單元
材料化學：制備具有光學活性的液晶材料前體
天然産物全合成：如萜類化合物的立體選擇性構建

權威文獻顯示，該反應在《有機合成反應機理》（作者：J. March，第4版）第615頁有詳細熱力學分析，美國化學會（ACS）出版物數據庫收錄了超過200篇相關機理研究論文。

網絡擴展解釋

二苯乙醇酸重排（Benzilic Acid Rearrangement）是一種經典的有機化學反應，涉及α-二酮在強堿性條件下的結構重排，生成α-羟基酸或其衍生物。以下是該反應的詳細解釋：

1.定義與反應通式

該反應是指α-二酮（如二苯基乙二酮，PhCO-COPh）與強堿（如NaOH、KOH）作用，通過芳基或烷基遷移，生成α-羟基酸（如二苯乙醇酸，Ph₂COHCOOH）的過程。
反應式：
$$ text{PhCO-COPh} + text{OH}^- rightarrow text{Ph}_2text{C(OH)COOH} $$

2.反應機理

屬于不可逆的親核重排反應，分三步進行：

步驟1：OH⁻親核進攻一個羰基碳，形成四面體中間體；
步驟2：芳基/烷基遷移至相鄰羰基碳，伴隨舊鍵斷裂；
步驟3：質子轉移生成α-羟基酸負離子，酸化後得産物。
反應驅動力來源于生成穩定的羧酸鹽負離子。

3.應用範圍

底物類型：主要適用于α-二芳酮和脂環族α-二酮，脂肪族α-二酮或α-酮醛也可反應，但α位有質子時易發生烯醇化副反應。
環狀二酮：可發生縮環重排，生成較小環的羟基酸衍生物。

4.注意事項與變體

副反應控制：若使用易被氧化的醇鹽（如乙醇鈉），可能将α-二酮還原為α-羟基酮（安息香），需避免此類條件。
變體反應：以醇鹽或酰胺負離子替代OH⁻時，可直接生成酯或酰胺（稱為二苯乙醇酸酯重排）。

5.曆史與意義

由李比希（Liebig）于1838年首次報道，是研究親核重排機理的經典案例，在藥物合成（如苯妥英鋅前體制備）和複雜分子構建中有重要應用。

該反應通過堿催化實現羰基間遷移，生成穩定羧酸結構，廣泛用于芳環或脂環體系的羟基酸合成，但需注意底物結構對副反應的影響。更多細節可參考來源、2、4、13。