二苯乙醇酸重排英文解释翻译、二苯乙醇酸重排的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 benzilic acid rearrangement

分词翻译：

二苯乙醇酸的英语翻译：

【化】 benzilic acid

重排的英语翻译：

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

专业解析

二苯乙醇酸重排（Benzilic Acid Rearrangement）是有机化学中一种经典的分子内重排反应，指1,2-二酮类化合物在碱性条件下发生结构重组，生成α-羟基羧酸盐的过程。该反应由德国化学家Justus von Liebig于1838年首次报道，其名称源自反应产物二苯乙醇酸（benzilic acid）的生成。

反应机制可分为三个阶段：

碱催化开环：强碱（如KOH）进攻1,2-二酮的羰基碳，形成烯醇负离子中间体
分子内迁移：相邻羰基的芳基或烷基发生1,2-迁移，构建新的碳-碳键
质子化与酸化：经质子转移后酸化处理，最终得到α-羟基羧酸

其通式可表示为： $$ text{RC(O)C(O)R'} xrightarrow{text{OH}^-} text{RC(OH)COOR'} $$

应用领域包含：

药物合成：用于构建非甾体抗炎药的关键羧酸结构单元
材料化学：制备具有光学活性的液晶材料前体
天然产物全合成：如萜类化合物的立体选择性构建

权威文献显示，该反应在《有机合成反应机理》（作者：J. March，第4版）第615页有详细热力学分析，美国化学会（ACS）出版物数据库收录了超过200篇相关机理研究论文。

网络扩展解释

二苯乙醇酸重排（Benzilic Acid Rearrangement）是一种经典的有机化学反应，涉及α-二酮在强碱性条件下的结构重排，生成α-羟基酸或其衍生物。以下是该反应的详细解释：

1.定义与反应通式

该反应是指α-二酮（如二苯基乙二酮，PhCO-COPh）与强碱（如NaOH、KOH）作用，通过芳基或烷基迁移，生成α-羟基酸（如二苯乙醇酸，Ph₂COHCOOH）的过程。
反应式：
$$ text{PhCO-COPh} + text{OH}^- rightarrow text{Ph}_2text{C(OH)COOH} $$

2.反应机理

属于不可逆的亲核重排反应，分三步进行：

步骤1：OH⁻亲核进攻一个羰基碳，形成四面体中间体；
步骤2：芳基/烷基迁移至相邻羰基碳，伴随旧键断裂；
步骤3：质子转移生成α-羟基酸负离子，酸化后得产物。
反应驱动力来源于生成稳定的羧酸盐负离子。

3.应用范围

底物类型：主要适用于α-二芳酮和脂环族α-二酮，脂肪族α-二酮或α-酮醛也可反应，但α位有质子时易发生烯醇化副反应。
环状二酮：可发生缩环重排，生成较小环的羟基酸衍生物。

4.注意事项与变体

副反应控制：若使用易被氧化的醇盐（如乙醇钠），可能将α-二酮还原为α-羟基酮（安息香），需避免此类条件。
变体反应：以醇盐或酰胺负离子替代OH⁻时，可直接生成酯或酰胺（称为二苯乙醇酸酯重排）。

5.历史与意义

由李比希（Liebig）于1838年首次报道，是研究亲核重排机理的经典案例，在药物合成（如苯妥英锌前体制备）和复杂分子构建中有重要应用。

该反应通过碱催化实现羰基间迁移，生成稳定羧酸结构，广泛用于芳环或脂环体系的羟基酸合成，但需注意底物结构对副反应的影响。更多细节可参考来源、2、4、13。