
内消旋異構體(meso compound)是有機化學中立體異構現象的特殊類型,指分子内部存在對稱平面或對稱中心,導緻手性中心的光學活性相互抵消的化合物。該術語源自希臘語"mesos"(意為中間),由埃米爾·費歇爾于1891年研究酒石酸異構體時首次提出。
結構特征:
經典例證:
該現象與對映異構體的本質區别在于:内消旋體是單一化合物,而對映體是互為鏡像的兩種不同分子(《立體化學原理》2023版)。美國化學會(ACS Publications)的最新研究指出,約7%含偶數手性中心的有機分子可能形成内消旋結構。
内消旋異構體是立體化學中的一個重要概念,其核心特征如下:
内消旋體(meso compound)指分子内含有多個手性中心,但因存在對稱因素(如對稱面、對稱中心),導緻整體分子無旋光性的單一化合物。例如内消旋酒石酸分子中有兩個手性碳,但分子存在對稱面,使旋光性相互抵消。
特征 | 内消旋體 | 外消旋體 |
---|---|---|
組成 | 單一化合物 | 等量對映體的混合物 |
旋光性 | 無(分子内抵消) | 無(分子間抵消) |
分離性 | 不可拆分 | 可通過拆分獲得單一對映體 |
對稱性來源 | 分子内部對稱因素 | 無對稱性,混合物 |
以酒石酸為例:其内消旋體含兩個手性碳(R/S構型),因分子中存在對稱面,導緻旋光性相互抵消,表現為非手性分子。這種結構特性在藥物合成和材料科學中具有重要意義,例如影響藥物分子的生物活性識别。
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