
内消旋异构体(meso compound)是有机化学中立体异构现象的特殊类型,指分子内部存在对称平面或对称中心,导致手性中心的光学活性相互抵消的化合物。该术语源自希腊语"mesos"(意为中间),由埃米尔·费歇尔于1891年研究酒石酸异构体时首次提出。
结构特征:
经典例证:
该现象与对映异构体的本质区别在于:内消旋体是单一化合物,而对映体是互为镜像的两种不同分子(《立体化学原理》2023版)。美国化学会(ACS Publications)的最新研究指出,约7%含偶数手性中心的有机分子可能形成内消旋结构。
内消旋异构体是立体化学中的一个重要概念,其核心特征如下:
内消旋体(meso compound)指分子内含有多个手性中心,但因存在对称因素(如对称面、对称中心),导致整体分子无旋光性的单一化合物。例如内消旋酒石酸分子中有两个手性碳,但分子存在对称面,使旋光性相互抵消。
特征 | 内消旋体 | 外消旋体 |
---|---|---|
组成 | 单一化合物 | 等量对映体的混合物 |
旋光性 | 无(分子内抵消) | 无(分子间抵消) |
分离性 | 不可拆分 | 可通过拆分获得单一对映体 |
对称性来源 | 分子内部对称因素 | 无对称性,混合物 |
以酒石酸为例:其内消旋体含两个手性碳(R/S构型),因分子中存在对称面,导致旋光性相互抵消,表现为非手性分子。这种结构特性在药物合成和材料科学中具有重要意义,例如影响药物分子的生物活性识别。
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