
【化】 mesotartaric acid
【化】 internal compensation; meso-
【醫】 meso-
【化】 tartaric acid
【醫】 tartaric acid
内消旋酒石酸(meso-tartaric acid)是酒石酸的立體異構體之一,屬于含有兩個手性碳原子但分子内存在對稱面的特殊結構。其分子式為C₄H₆O₆,與D-酒石酸和L-酒石酸互為立體異構體,但因内部對稱性導緻旋光性相互抵消,故整體無光學活性。該特性使其區别于其他酒石酸異構體,成為研究立體化學的重要案例。
從結構上看,内消旋酒石酸的兩個手性中心分别連接羟基(-OH)和羧酸基團(-COOH),分子内部通過對稱平面将這兩個基團的空間排列鏡像對稱,從而消除旋光性。這種對稱性可通過費歇爾投影式直觀呈現:上下兩個羟基位于同側,羧酸基團位于異側,形成分子内抵消的光學性質。
在應用領域,内消旋酒石酸主要用于化學合成中的手性催化劑載體和藥物中間體制備。例如,其鈉鹽曾被用于食品工業作為酸度調節劑,但因其他異構體的生物活性更高,實際應用受限。目前更多作為實驗室标準品用于分析化學和立體化學教學研究。
參考來源:
内消旋酒石酸是酒石酸的一種立體異構體,具有獨特的結構和性質。以下從多個角度綜合解釋:
内消旋酒石酸分子式為$text{C}_4text{H}_6text{O}_6$,分子量150.09。其分子中含兩個手性碳原子(2R,3S構型),但由于内部存在對稱平面,導緻旋光性相互抵消,整體表現為無光學活性。這種特性使其與D-酒石酸、L-酒石酸及外消旋體(DL型)區别開來。
自然界中不存在内消旋酒石酸,需通過化學合成制備。例如,可通過高錳酸鉀氧化順丁烯二酸制得。
内消旋酒石酸因其分子内對稱性區别于其他異構體,主要應用于工業和化學合成領域。更多詳細數據可參考化學數據庫(如、9)。
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