
【化】 mesotartaric acid
【化】 internal compensation; meso-
【医】 meso-
【化】 tartaric acid
【医】 tartaric acid
内消旋酒石酸(meso-tartaric acid)是酒石酸的立体异构体之一,属于含有两个手性碳原子但分子内存在对称面的特殊结构。其分子式为C₄H₆O₆,与D-酒石酸和L-酒石酸互为立体异构体,但因内部对称性导致旋光性相互抵消,故整体无光学活性。该特性使其区别于其他酒石酸异构体,成为研究立体化学的重要案例。
从结构上看,内消旋酒石酸的两个手性中心分别连接羟基(-OH)和羧酸基团(-COOH),分子内部通过对称平面将这两个基团的空间排列镜像对称,从而消除旋光性。这种对称性可通过费歇尔投影式直观呈现:上下两个羟基位于同侧,羧酸基团位于异侧,形成分子内抵消的光学性质。
在应用领域,内消旋酒石酸主要用于化学合成中的手性催化剂载体和药物中间体制备。例如,其钠盐曾被用于食品工业作为酸度调节剂,但因其他异构体的生物活性更高,实际应用受限。目前更多作为实验室标准品用于分析化学和立体化学教学研究。
参考来源:
内消旋酒石酸是酒石酸的一种立体异构体,具有独特的结构和性质。以下从多个角度综合解释:
内消旋酒石酸分子式为$text{C}_4text{H}_6text{O}_6$,分子量150.09。其分子中含两个手性碳原子(2R,3S构型),但由于内部存在对称平面,导致旋光性相互抵消,整体表现为无光学活性。这种特性使其与D-酒石酸、L-酒石酸及外消旋体(DL型)区别开来。
自然界中不存在内消旋酒石酸,需通过化学合成制备。例如,可通过高锰酸钾氧化顺丁烯二酸制得。
内消旋酒石酸因其分子内对称性区别于其他异构体,主要应用于工业和化学合成领域。更多详细数据可参考化学数据库(如、9)。
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