馬可尼可夫規則英文解釋翻譯、馬可尼可夫規則的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【機】 Markovnikoff's rule

分詞翻譯：

馬的英語翻譯：

equine; gee; horse; horseflesh; neddy; steed
【醫】 hippo-

可的英語翻譯：

approve; but; can; may; need; yet

尼的英語翻譯：

Buddhist nun; priestess

夫的英語翻譯：

goodman; husband; sister-in-law

規則的英語翻譯：

regulation; rule; formulae; order; rope
【計】 rule
【化】 regulation; rule
【醫】 regulation; rule
【經】 propriety; regulations; rule

專業解析

馬可尼可夫規則（Markovnikov's Rule）是有機化學中預測烯烴親電加成反應區域選擇性的經驗法則。該規則由俄國化學家弗拉基米爾·馬可尼可夫（Vladimir Markovnikov）于1869年提出，其核心表述為：在不對稱烯烴與質子酸（如HX）的加成反應中，氫原子優先連接到含氫較多的雙鍵碳原子上，而X基團則連接到含氫較少的碳原子上。

從分子軌道理論解釋，該選擇性源于反應過程中形成的更穩定的碳正離子中間體。以丙烯（CH₂=CHCH₃）與HBr的加成為例，按馬可尼可夫規則生成的2-溴丙烷産物（CH₃CHBrCH₃）占主導，因為中間體仲碳正離子（CH₃C⁺HCH₃）比伯碳正離子更穩定。

該規則在藥物合成和石油化工領域具有重要應用，例如：

合成布洛芬時控制羟基的加成位置
汽油添加劑制備中的烯烴官能化
天然産物全合成中的立體化學控制

需要指出的是，馬可尼可夫規則存在例外情況，如過氧化物效應（反馬可尼可夫規則）和空間位阻影響。現代量子化學計算已能通過過渡态能量差異精确預測加成方向（來源：Journal of the American Chemical Society, 2023）。

主要參考資料：

高等教育出版社《有機化學（第六版）》第8章
美國化學會官網ACS Publications: Markovnikov's Rule in Modern Synthesis
俄羅斯科學院《化學史研究》第15卷

網絡擴展解釋

馬可尼科夫規則（Markovnikov Rule，又稱馬氏規則）是描述烯烴親電加成反應區域選擇性的一項重要規律，其核心内容可概括為以下要點：

1.基本定義

在不對稱烯烴與極性試劑（如HX、H₂O等）的親電加成反應中，試劑的正電部分（如H⁺）優先加成到含氫較多的雙鍵碳原子上，而負電部分（如X⁻）則加成到含氫較少的碳原子上。例如丙烯（CH₂=CHCH₃）與HBr反應時，H⁺會加到中間含氫較少的雙鍵碳，Br⁻則加到末端含氫較多的碳，生成2-溴丙烷（主要産物）。

2.理論解釋

碳正離子穩定性：反應過程中，H⁺首先進攻雙鍵生成碳正離子中間體。取代基較多的碳正離子（如三級碳正離子）因超共轭效應和烷基的給電子誘導效應（+I效應）更穩定，因此加成方向傾向于形成更穩定的中間體。
電子效應：雙鍵的電子雲分布受取代基影響。例如，丙烯中甲基的推電子效應使雙鍵末端碳電子密度較高，吸引H⁺優先結合。

3.應用實例

與HX反應：如異丁烯（CH₂=C(CH₃)₂）加HCl時，H⁺加到含氫較少的雙鍵碳，生成更穩定的三級碳正離子，最終産物為2-氯-2-甲基丙烷。
與水加成：在酸催化下，乙烯衍生物與H₂O加成時，羟基（-OH）會連接到取代基較多的碳上（如形成醇）。

4.例外情況

過氧化物效應：在過氧化物存在下，HBr與烯烴的自由基加成會遵循反馬氏規則（如生成1-溴丙烷），因反應機制變為自由基鍊式反應。
空間位阻影響：當取代基體積過大時，空間位阻可能主導反應方向，導緻偏離馬氏規則。

5.總結

馬氏規則的本質是熱力學控制下的區域選擇性，通過穩定中間體（碳正離子）降低反應能壘。其經典表述“氫多加氫”或“富者愈富”直觀反映了電子效應與穩定性的協同作用。理解該規則需結合反應機制與電子分布，同時注意特定條件下的例外情況。

如需更完整的反應機理或拓展案例，可參考化學教材或有機合成相關文獻。