马可尼可夫规则英文解释翻译、马可尼可夫规则的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【机】 Markovnikoff's rule

分词翻译：

马的英语翻译：

equine; gee; horse; horseflesh; neddy; steed
【医】 hippo-

可的英语翻译：

approve; but; can; may; need; yet

尼的英语翻译：

Buddhist nun; priestess

夫的英语翻译：

goodman; husband; sister-in-law

规则的英语翻译：

regulation; rule; formulae; order; rope
【计】 rule
【化】 regulation; rule
【医】 regulation; rule
【经】 propriety; regulations; rule

专业解析

马可尼可夫规则（Markovnikov's Rule）是有机化学中预测烯烃亲电加成反应区域选择性的经验法则。该规则由俄国化学家弗拉基米尔·马可尼可夫（Vladimir Markovnikov）于1869年提出，其核心表述为：在不对称烯烃与质子酸（如HX）的加成反应中，氢原子优先连接到含氢较多的双键碳原子上，而X基团则连接到含氢较少的碳原子上。

从分子轨道理论解释，该选择性源于反应过程中形成的更稳定的碳正离子中间体。以丙烯（CH₂=CHCH₃）与HBr的加成为例，按马可尼可夫规则生成的2-溴丙烷产物（CH₃CHBrCH₃）占主导，因为中间体仲碳正离子（CH₃C⁺HCH₃）比伯碳正离子更稳定。

该规则在药物合成和石油化工领域具有重要应用，例如：

合成布洛芬时控制羟基的加成位置
汽油添加剂制备中的烯烃官能化
天然产物全合成中的立体化学控制

需要指出的是，马可尼可夫规则存在例外情况，如过氧化物效应（反马可尼可夫规则）和空间位阻影响。现代量子化学计算已能通过过渡态能量差异精确预测加成方向（来源：Journal of the American Chemical Society, 2023）。

主要参考资料：

高等教育出版社《有机化学（第六版）》第8章
美国化学会官网ACS Publications: Markovnikov's Rule in Modern Synthesis
俄罗斯科学院《化学史研究》第15卷

网络扩展解释

马可尼科夫规则（Markovnikov Rule，又称马氏规则）是描述烯烃亲电加成反应区域选择性的一项重要规律，其核心内容可概括为以下要点：

1.基本定义

在不对称烯烃与极性试剂（如HX、H₂O等）的亲电加成反应中，试剂的正电部分（如H⁺）优先加成到含氢较多的双键碳原子上，而负电部分（如X⁻）则加成到含氢较少的碳原子上。例如丙烯（CH₂=CHCH₃）与HBr反应时，H⁺会加到中间含氢较少的双键碳，Br⁻则加到末端含氢较多的碳，生成2-溴丙烷（主要产物）。

2.理论解释

碳正离子稳定性：反应过程中，H⁺首先进攻双键生成碳正离子中间体。取代基较多的碳正离子（如三级碳正离子）因超共轭效应和烷基的给电子诱导效应（+I效应）更稳定，因此加成方向倾向于形成更稳定的中间体。
电子效应：双键的电子云分布受取代基影响。例如，丙烯中甲基的推电子效应使双键末端碳电子密度较高，吸引H⁺优先结合。

3.应用实例

与HX反应：如异丁烯（CH₂=C(CH₃)₂）加HCl时，H⁺加到含氢较少的双键碳，生成更稳定的三级碳正离子，最终产物为2-氯-2-甲基丙烷。
与水加成：在酸催化下，乙烯衍生物与H₂O加成时，羟基（-OH）会连接到取代基较多的碳上（如形成醇）。

4.例外情况

过氧化物效应：在过氧化物存在下，HBr与烯烃的自由基加成会遵循反马氏规则（如生成1-溴丙烷），因反应机制变为自由基链式反应。
空间位阻影响：当取代基体积过大时，空间位阻可能主导反应方向，导致偏离马氏规则。

5.总结

马氏规则的本质是热力学控制下的区域选择性，通过稳定中间体（碳正离子）降低反应能垒。其经典表述“氢多加氢”或“富者愈富”直观反映了电子效应与稳定性的协同作用。理解该规则需结合反应机制与电子分布，同时注意特定条件下的例外情况。

如需更完整的反应机理或拓展案例，可参考化学教材或有机合成相关文献。