洛森異羟肟酸重排英文解釋翻譯、洛森異羟肟酸重排的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 Lossen rearrangement of hydroxamic acids

分詞翻譯：

森的英語翻譯：

dark; full of trees; gloomy; in multitudes

異羟肟酸的英語翻譯：

【化】 hydroxamic acid

重排的英語翻譯：

recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

專業解析

洛森異羟肟酸重排（Lossen rearrangement）是一種有機化學反應，指異羟肟酸（hydroxamic acid）或其衍生物在堿性條件下發生分子内重排，生成異氰酸酯中間體，最終水解為胺類化合物的過程。該反應由德國化學家威廉·洛森（Wilhelm Lossen）于1872年首次報道，屬于異羟肟酸類化合物的特征性轉化反應。

反應機理

異羟肟酸在堿性條件下（如NaOH）與酰氯或酸酐反應，生成O-酰基異羟肟酸衍生物
中間體經曆分子内親核取代，釋放出羧酸根離子并形成異氰酸酯
異氰酸酯水解生成對應的胺類化合物
典型反應式：

$$

RCONHOH xrightarrow{Base} [R-N=C=O] xrightarrow{H_2O} RNH_2

$$

應用領域

該重排反應在藥物合成中具有重要價值，例如：

制備具有生物活性的胺類化合物（ScienceDirect, 2020）
合成異氰酸酯中間體用于聚氨酯材料（Organic Process Research & Development, 2018）
構建抗癌藥物分子中的氨基結構單元（Journal of Medicinal Chemistry, 2019）

權威文獻參考

《有機化學》高等教育出版社（第5版）第21章胺類化合物合成
美國化學會出版物《有機反應機理》專題綜述（DOI: 10.1021/jo00345a012）
歐洲藥物化學雜志關于異羟肟酸衍生物的研究（Eur J Med Chem 2015;97:505-524）

網絡擴展解釋

洛森異羟肟酸重排（Lossen rearrangement）是一種有機化學反應，主要涉及異羟肟酸或其衍生物在特定條件下的結構重排，最終生成伯胺類化合物。以下是其詳細解釋：

1.反應定義與過程

異羟肟酸（羟肟酸）或其酰基衍生物（如O-酰基羟肟酸）在堿或脫水劑（如五氧化二磷、乙酸酐、亞硫酰氯等）存在下加熱，發生重排生成異氰酸酯，後者經水解、脫羧得到伯胺（R-NH₂）。

2.反應機理

第一步：O-酰基羟肟酸在堿性條件下脫去質子，形成羟肟酸鹽中間體。
第二步：中間體通過協同的六元環過渡态進行重排，釋放二氧化碳并生成異氰酸酯。
第三步：異氰酸酯水解生成伯胺。
關鍵點：重排速率受取代基電子效應影響，吸電子基團（R₃）和供電子基團（R₁、R₂）可加速反應。

3.特點與局限性

手性保留：若遷移基團為手性碳，重排後構型保持不變。
應用受限：異羟肟酸制備困難，導緻該反應實際應用較少。

4.與其他重排的對比

洛森重排與霍夫曼重排（Hofmann rearrangement）機理相似，均通過異氰酸酯中間體生成胺類，但前者底物為異羟肟酸，後者為酰胺。

該反應雖在合成伯胺上有理論價值，但因原料制備複雜，實際應用場景有限。如需具體案例或擴展機理，可參考有機化學教材或文獻。