洛森异羟肟酸重排英文解释翻译、洛森异羟肟酸重排的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Lossen rearrangement of hydroxamic acids

分词翻译：

森的英语翻译：

dark; full of trees; gloomy; in multitudes

异羟肟酸的英语翻译：

【化】 hydroxamic acid

重排的英语翻译：

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

专业解析

洛森异羟肟酸重排（Lossen rearrangement）是一种有机化学反应，指异羟肟酸（hydroxamic acid）或其衍生物在碱性条件下发生分子内重排，生成异氰酸酯中间体，最终水解为胺类化合物的过程。该反应由德国化学家威廉·洛森（Wilhelm Lossen）于1872年首次报道，属于异羟肟酸类化合物的特征性转化反应。

反应机理

异羟肟酸在碱性条件下（如NaOH）与酰氯或酸酐反应，生成O-酰基异羟肟酸衍生物
中间体经历分子内亲核取代，释放出羧酸根离子并形成异氰酸酯
异氰酸酯水解生成对应的胺类化合物
典型反应式：

$$

RCONHOH xrightarrow{Base} [R-N=C=O] xrightarrow{H_2O} RNH_2

$$

应用领域

该重排反应在药物合成中具有重要价值，例如：

制备具有生物活性的胺类化合物（ScienceDirect, 2020）
合成异氰酸酯中间体用于聚氨酯材料（Organic Process Research & Development, 2018）
构建抗癌药物分子中的氨基结构单元（Journal of Medicinal Chemistry, 2019）

权威文献参考

《有机化学》高等教育出版社（第5版）第21章胺类化合物合成
美国化学会出版物《有机反应机理》专题综述（DOI: 10.1021/jo00345a012）
欧洲药物化学杂志关于异羟肟酸衍生物的研究（Eur J Med Chem 2015;97:505-524）

网络扩展解释

洛森异羟肟酸重排（Lossen rearrangement）是一种有机化学反应，主要涉及异羟肟酸或其衍生物在特定条件下的结构重排，最终生成伯胺类化合物。以下是其详细解释：

1.反应定义与过程

异羟肟酸（羟肟酸）或其酰基衍生物（如O-酰基羟肟酸）在碱或脱水剂（如五氧化二磷、乙酸酐、亚硫酰氯等）存在下加热，发生重排生成异氰酸酯，后者经水解、脱羧得到伯胺（R-NH₂）。

2.反应机理

第一步：O-酰基羟肟酸在碱性条件下脱去质子，形成羟肟酸盐中间体。
第二步：中间体通过协同的六元环过渡态进行重排，释放二氧化碳并生成异氰酸酯。
第三步：异氰酸酯水解生成伯胺。
关键点：重排速率受取代基电子效应影响，吸电子基团（R₃）和供电子基团（R₁、R₂）可加速反应。

3.特点与局限性

手性保留：若迁移基团为手性碳，重排后构型保持不变。
应用受限：异羟肟酸制备困难，导致该反应实际应用较少。

4.与其他重排的对比

洛森重排与霍夫曼重排（Hofmann rearrangement）机理相似，均通过异氰酸酯中间体生成胺类，但前者底物为异羟肟酸，后者为酰胺。