
【化】 leaving group
exit; going; mosey; out; walkout
【電】 dropout
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical
agglomerate; corps; dumpling; group; regiment; roll; round
【醫】 Bol.; bolus; corps; group; mass; massa
在漢英詞典語境中,"離去基團"(Leaving Group)指有機化學反應中攜帶電子對脫離分子的原子或基團。該術語對應英文"leaving group",國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将其定義為"在分子解離過程中,與剩餘部分分離的原子或基團"。
作為親核取代反應的核心要素,離去基團的離去能力直接影響反應速率。強離去基團如碘離子(I⁻)和三氟甲磺酸根(OTf⁻)因其弱堿性更易脫離,而羟基(OH⁻)等弱離去基團常需質子化增強脫離能力。這種特性與Pauling提出的酸堿強度理論密切相關,離去基團的pKa值越低,其離去傾向越顯著。
典型實例包括:
哈佛大學化學系教學實驗證實,離去基團穩定性與其電負性、共轭效應直接相關。甲基磺酰氧基(MsO⁻)等可通過共振穩定負電荷的基團,展現出優異的離去性能。
參考來源: IUPAC金皮書術語庫 《有機化學機理》第三版, 牛津大學出版社 Pauling L. 《化學鍵的本質》 哈佛大學Chem30課程實驗手冊 美國化學會《有機反應機理》專題報告
離去基團(Leaving Group)是化學反應中脫離分子主體的原子或官能團,常見于親核取代和消除反應。以下是其核心要點:
離去基團指在反應中攜帶一對電子脫離底物的原子或基團,例如在反應 $text{CH}_3text{Cl} + text{OH}^- rightarrow text{CH}_3text{OH} + text{Cl}^-$ 中,$text{Cl}^-$ 是離去基團。它通常以陰離子或中性分子形式存在,如鹵素離子($text{X}^-$)、磺酸酯基($text{-OTs}$)等。
離去基團的難易順序為:
$$text{I}^- > text{Br}^- > text{Cl}^- > text{F}^-$$
此外,磺酸酯基(如$text{-OTs}$)和硝酸酯基($text{-ONO}_2$)也是優良的離去基團。
在有機合成中,離去基團的選擇直接影響反應速率和機理。例如,$text{-OTs}$因穩定性高,常用于控制取代反應的立體化學過程。
如需更深入的機理分析,可參考化學教材中關于親核取代反應的章節。
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